1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione | 848609-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 848609-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: DATRUVNYHRABRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80 mg的产率得到3-(2-Hydroxyethoxymethyl)-6-phenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on acyclic pyrimidines as inhibitors of mycobacteria

  摘要：

  In vitro anti-mycobacterial activities of several 5-substituted acyclic pyrimidine nucleosides containing 1-(2-hydroxyethoxy)methyl and 1-[(2-h),droxy-1-(hydroxymethyl) ethoxy)methyl] acyclic moieties are investigated against three mycobacteria viz, Mycobacterium tuberculosis. Mycobacterium bovis, and Mycobacterium avium, which cause serious infections and mortality in healthy people as well as patients with AIDS. 1-(2-Hydroxyethoxy)methyl-5-(1-azido-2-haloethyl or I-azidovinyl) analogs (4-7), 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-decynyluracil (37), and 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-dodecynyluracil (38) exhibited significant in vitro anti-tubercular activity against these mycobacteria. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethoxymethyl)-uracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.057