1-(2-acetoxyethoxymethyl)-uracil | 81777-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-acetoxyethoxymethyl)-uracil
• 英文别名: 1-(2-Acetoxyethoxymethyl) uracil；2-[(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 81777-41-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: XHEPFSCQHOIZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethoxymethyl)-uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-(2-羟基乙氧基甲基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 生成 1-(2-acetoxyethoxymethyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  KIM, YONG HAE;KIM, JOONG YOUNG;LEE, CHUN HO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1045-1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel acyclic nucleosides in the 5-alkynyl- and 6-alkylfuro[2,3-d]pyrimidine series
  作者：Franck Amblard、Vincent Aucagne、Pierre Guenot、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.057

  日期：2005.2

  The synthesis of novel acyclic nucleosides in the 5-alkynyl and 6-alkylfuro[2,3-d]pyrimidine series is described. These compounds were evaluated against HIV and HSV in order to determine their spectrum of antiviral activity. Their cytotoxicities against PBM, CEM and VERO cells were also determined. Compounds 21d and 24b displayed moderate EC50s of 2.7 and 4.9 microM, respectively, against HIV-1 and

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。
• Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide
  作者：Yong Hae Kim、Joong Young Kim、Chun Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.1988.1045

  日期：1988.6.5

  Acyclic nucleosides, ((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy) methyl)-2-thio-pyrimidine, -uracil, -2-thiouracil, and -2-thioadenine, and (2-acetoxyethoxy methyl)-2-thioadenine, -2-thiopyrimidine, -uracil, and -2-thiouracil have been successfully synthesized in good yields by N-alkylations of the bases with the corresponding alkyl-acetate (2) and -chloride (3) using cesium iodide under neutral condition in acetonitrile.

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。
• Novel Synthesis of 5-Phenyliodonium Triflate Substituted Uracil Nucleosides
  作者：Kyoung Rok Roh、Joong Young Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1998.1095

  日期：1998.11

  5-Phenyliodonium triflate substituted uracil nucleosides have been prepared by one step reaction of uracil nucleosides with (diacetoxyiodo)benzene-trifluoromethanesulfonic acid.

  通过尿嘧啶核苷与（二乙酰氧基碘）苯-三氟甲磺酸的一步反应，制备了 5-苯基碘鎓三盐酸盐取代的尿嘧啶核苷。
• The synthesis of new acyclic analogs of 3-phenacyluridine and comparative evaluation of their in vivo biological activity
  作者：Ivan А. Novakov、Leila L. Brunilina、Ivan А. Kirillov、Maxim B. Nawrozkij、Mariya D. Robinovich、Evgeniya S. Titova、Dmitry S. Sheikin、Evsey А. Ruchko、Alla V. Pavlova、Anastasiya А. Kotlyarova、Tatyana G. Tolstikova

  DOI：10.1007/s10593-020-02729-x

  日期：2020.6

  New structural analogs of 3-phenacyluridine were obtained as a result of N(3)-alkylation of 1-(2-acetoxyethyl)- and 1-(2-acetoxyethoxymethyl) uracil. Biological studies of the title compounds in an acute in vivo experiment did not reveal their hypnotic properties and ability to enhance the effects of diazepam and chloral hydrate.

  由于1-（2-乙酰氧基乙基）-和1-（2-乙酰氧基乙氧基甲基）尿嘧啶的N（3）-烷基化，获得了3-苯并吡啶的新结构类似物。在一项急性体内实验中，标题化合物的生物学研究未能揭示其催眠特性和增强地西epa和水合氯醛作用的能力。
• Direct regioselective arylsulfenylation and arylselenenylation at 5-position of uracils mediated by silver reagents
  作者：Chun Ho Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79934-5

  日期：1991.5

  Electrophilic additions of phenylsulfenyl chloride or phenylselenenyl chloride to a carbon-carbon double bond of C-5,6 region of uracils in the presence of silver reagents such as Ag2O, AgBF4, or AgOCOCF3 directly gave the corresponding 5-phenylsulfydryl- or 5-phenylselenenyl uracils in good yields.