(1S,2R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol | 1401999-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1401999-55-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: WWRVKIPHIFCJKV-HZGVNTEJSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-氯苯甲醛 在 (S)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 以91%的产率得到(1S,2R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性铜配合物催化的高度抗选择性不对称亨利反应：在（+）-螺磺氨新碱和吡咯并异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201775

文献信息

• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• Promotion of Henry reactions using Cu(OTf)2 and a sterically hindered Schiff base: access to enantioenriched β-hydroxynitroalkanes
  作者：Lin Yao、Yu Wei、Pingan Wang、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.029

  日期：2012.11

  The steric and electronic properties of chiral Schiff base ligands derived from cinchona alkaloids were evaluated in asymmetric Henry reactions. Amongst these, the sterically hindered ligand 2 showed outstanding catalytic efficiency in the Cu(II) catalyzed asymmetric addition of nitroalkanes to a variety of aldehydes to afford the desired adducts in high yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities

  在不对称的亨利反应中评估了从金鸡纳生物碱衍生的手性席夫碱配体的空间和电子性质。其中，位阻配体2在Cu（II）催化的硝基链烷烃向多种醛的不对称加成反应中表现出出色的催化效率，从而以高收率（高达97％）提供了所需的加合物，并具有出色的对映选择性（高达99％） ee）和中等至良好的非对映选择性（最高达84:16 dr）。
• Synthesis and structural characterization of a novel dinuclear Cu(<scp>ii</scp>) complex: an efficient and recyclable bifunctional heterogeneous catalyst for the diastereoselective Henry reaction
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/c8dt00708j

  日期：——

  describe the synthesis and structural characterization of a novel dinuclear Cu(II) complex containing a new flexible mixed pyridine-carboxylate ligand. Single crystal X-ray diffraction reveals its uniqueness with two coordinated water molecules and four uncoordinated pyridyl groups. Utilizing the bifunctional catalytic sites, it has been found to be an efficient, robust and recyclable heterogeneous catalyst

  我们描述了含有新的柔性混合吡啶-羧酸盐配体的新型双核Cu（II）配合物的合成和结构表征。单晶X射线衍射揭示了其独特性，其具有两个配位的水分子和四个未配位的吡啶基。利用双功能催化位点，已发现它是醛与硝基乙烷的非对映选择性亨利（硝基醛醇）反应的有效，坚固和可回收的非均相催化剂。
• Binaphthyl-Proline Hybrid Chiral Ligands: Modular Design, Synthesis, and Enantioswitching in Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Chao Wang、Ruize Sun、Haotian Chang、Ruiheng Jiang、Lin Li、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01127

  日期：——

  Chiral O–N–N tridentate ligands were designed from proline and BINOL. Their design strategy and performance were evaluated using a copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction as a model. The desired β-nitroalcohols were obtained in up to 94% ee’s. Preliminary results suggested that the stereofacial selection of the reactions was mainly controlled by the chiral diamine moiety derived from proline

  手性 O-N-N 三齿配体是由脯氨酸和 BINOL 设计的。使用铜（II）催化的不对称亨利反应作为模型评估了他们的设计策略和性能。获得了所需的 β-硝基醇，其 ee 高达 94%。初步结果表明，反应的立体选择性主要受脯氨酸衍生的手性二胺部分控制，中心手性和轴向手性的匹配对于反应的高立体选择性至关重要。当适当的取代基被引入联萘基时，观察到对映体转换。在使用不带 3 个取代基的2a作为手性配体的反应中发现了Si选择，而Re-当使用带有3-三氟甲基的2i作为手性配体时，发现具有相同的高对映选择性。