9,9-dimethyl-2-pentyl-5H,9H-isochromeno[5,4,3-cde]chromen-5-one | 137059-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-2-pentyl-5H,9H-isochromeno[5,4,3-cde]chromen-5-one
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-13-pentyl-2,10-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaen-3-one
• CAS: 137059-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: CHJDVXGSQYNAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-2-pentyl-5H,9H-isochromeno[5,4,3-cde]chromen-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 [6,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-pentylbenzo[c]chromen-10-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性大麻酚：大麻素启发的药物发现的新平台。

  摘要：

  植物大麻素（及其合成类似物）作为现代医学的有前途的先导物质而受到广泛关注。考虑到这一点，植物大麻素分子设计的新方向立即引起人们的兴趣。在这方面，我们假设轴向手性大麻酚（ax-CBN）、大麻酚的非天然和未知异构体（CBN）可能是大麻素启发的药物发现的有价值的支架。有两个主要因素引起了我们对这些支架的兴趣：(a) ax-CBN 具有基态三维性；配体-受体相互作用在互补的 3D 拓扑中可能更加重要，并且 (b) ax-CBN 的核心结构是联芳基分子，由于其易于功能化和稳定性，通常是药物开发的有吸引力的平台。在此，我们报告了 ax-CBN 的合成，通过实验和计算检查物理性质，并在小鼠行为研究中对 ax-CBN 和 THC 进行比较分析。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000025
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-8,10a-dihydro-6H-benzo[c]chromene-10-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9,9-dimethyl-2-pentyl-5H,9H-isochromeno[5,4,3-cde]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性大麻酚：大麻素启发的药物发现的新平台。

  摘要：

  植物大麻素（及其合成类似物）作为现代医学的有前途的先导物质而受到广泛关注。考虑到这一点，植物大麻素分子设计的新方向立即引起人们的兴趣。在这方面，我们假设轴向手性大麻酚（ax-CBN）、大麻酚的非天然和未知异构体（CBN）可能是大麻素启发的药物发现的有价值的支架。有两个主要因素引起了我们对这些支架的兴趣：(a) ax-CBN 具有基态三维性；配体-受体相互作用在互补的 3D 拓扑中可能更加重要，并且 (b) ax-CBN 的核心结构是联芳基分子，由于其易于功能化和稳定性，通常是药物开发的有吸引力的平台。在此，我们报告了 ax-CBN 的合成，通过实验和计算检查物理性质，并在小鼠行为研究中对 ax-CBN 和 THC 进行比较分析。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000025

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SUBSTITUTED AXIALLY-CHIRAL CANNABINOL ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR DES ANALOGUES DE CANNABINOL À CHIRALITÉ AXIALE SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020180960A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  In one aspect, the disclosure relates to substituted axially-chiral cannabinol analogs, methods of making same, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of treating pain using same. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，本公开涉及替代轴向手性大麻酚类似物，制备方法，包括相同物质的药物组合物，以及使用相同物质治疗疼痛的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开内容。
• 3-Vinylcoumarins and 3-vinylchromenes as dienes. Application to the synthesis of 3,4-fused coumarins and chromenes
  作者：Toru Minami、Yasuyuki Matsumoto、Seigo Nakamura、Shinichiro Koyanagi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00027a032

  日期：1992.1

  The reaction of alpha-(diethylphosphono)-gamma-butyrolactones 1 with o-hydroxyaryl aldehydes 2 and 7 gave 3-(2-hydroxyethyl)coumarins 3 in excellent yields. Treatment of 3 or 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylchromenes 11 derived from 3 with triphenylphosphine dibromide led to the corresponding 3-(2-bromoethyl)coumarins 8 or 3-(2-bromoethyl)chromenes 12 in good yields. The Diels-Alder reaction of the 3-vinylcoumarins 13 or the 3-vinylchromenes 31, generated in situ from treatment of the bromides 8 or 12 with DBU, with a variety of dienophiles 14-19 and 35 produced regiospecific [2 + 4] cycloadducts, 3,4-fused coumarins 20-28 or 3,4-fused chromenes 32-34 and 36 in good to moderate yields.