8-hydroxy-6Z-octenoic acid | 106541-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-6Z-octenoic acid
• 英文别名: (Z)-8-hydroxyoct-6-enoic acid
• CAS: 106541-93-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RMWLPXVDJSRVAS-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-6Z-octenoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(Z)-8-hydroxy-6-octanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 MeLi 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 8-hydroxy-6Z-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a054

文献信息

• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——