4-{[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy}aniline | 1393835-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy}aniline
• 英文别名: 4-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy]aniline
• CAS: 1393835-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: YHOOBRVKXUQYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy}aniline 、 异氰酸对氟苯基酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{4-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methoxy]phenyl}-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌剂 1-aryl-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]urea 衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  二芳基脲是药物化学中非常重要的片段。通过计算机辅助设计，设计合成了1-芳基-3-[4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基]脲衍生物，并评价其对A549、HCT-116、PC-3癌的抗增殖活性通过使用 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide 比色法测定体外细胞系和 HL7702 人正常肝细胞系。大多数目标化合物对所有选择性癌细胞系都表现出显着的抗增殖作用。报告计算出的IC 50值。目标化合物1-(4-氯苯基)-3-{4-{[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲氧基}苯基}脲( 7u )有效的抑制活性（IC 50 = 2.39 ± 0.10 μM A549 和 IC 50  = 3.90 ± 0.33 μM 对于 HCT-116），与阳性对照索拉非尼相当（IC 50  = 2.12 ± 0.18 μM

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02554-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-{[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy}aniline
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌剂 1-aryl-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]urea 衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  二芳基脲是药物化学中非常重要的片段。通过计算机辅助设计，设计合成了1-芳基-3-[4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基]脲衍生物，并评价其对A549、HCT-116、PC-3癌的抗增殖活性通过使用 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide 比色法测定体外细胞系和 HL7702 人正常肝细胞系。大多数目标化合物对所有选择性癌细胞系都表现出显着的抗增殖作用。报告计算出的IC 50值。目标化合物1-(4-氯苯基)-3-{4-{[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲氧基}苯基}脲( 7u )有效的抑制活性（IC 50 = 2.39 ± 0.10 μM A549 和 IC 50  = 3.90 ± 0.33 μM 对于 HCT-116），与阳性对照索拉非尼相当（IC 50  = 2.12 ± 0.18 μM

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02554-z

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of novel oxazolo[4,5- g ]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Siyuan Yin、Liliang Zhou、Jinsheng Lin、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.008

  日期：2015.8

  A series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives employing Erlotinib as lead compound were synthesized and evaluated for their EGFR inhibition activity. These compounds having variation at the 1 and 8-position, included ether and esters hydrophilic side-chain and aromatic head fragment, respectively. All these compounds were evaluated by EGFR inhibition and two anti-proliferation assays in vitro

  合成了一系列以厄洛替尼为先导化合物的恶唑并[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-一衍生物，并对其EGFR抑制活性进行了评估。这些在1位和8位具有变化的化合物分别包括醚和酯的亲水性侧链和芳族头部片段。所有这些化合物均通过EGFR抑制作用和两种体外抗增殖试验进行了评估。在EGFR-TK分析中，发现四种化合物比厄洛替尼更有效。此外，化合物18，42和50也具有良好的抗人表皮样癌细胞株（KB）和肾细胞癌的细胞系（A498）优良的抗增殖活性。最后，化合物50在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，与Erlotinib相比，在肿瘤生长方面具有明显更高的抑制作用。此外，化合物50在延长荷瘤小鼠的存活期方面显示出最显着的作用。
• Novel oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-ones: Dual inhibitors of EGFR and Src protein tyrosine kinases
  作者：Jinsheng Lin、Wei Shen、Jingwei Xue、Juan Sun、Xue Zhang、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.055

  日期：2012.9

  Quinazoline-containing derivatives are an important class of synthetic products and represent an attractive scaffold for EGFR inhibitors. A series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives were synthesized and the EGFR and Src inhibition activities were evaluated using Gefitinib as lead compound. The three most potent compounds 5y, 51 and 5a each inhibited EGFR at the IC50 value of 61 nM, 67 nM and 78 nM. Among them, 5c also demonstrated excellent inhibition activity against Src with the IC50 value of 3.1 mu M. Several of these derivatives also showed good anti-proliferation effects against KB and A498 cells. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.