Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-6,7-dicarboxylate | 223661-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl [1]benzothiolo[3,2-b][1]benzofuran-6,7-dicarboxylate
• CAS: 223661-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅S
• 分子量: 340.356
• InChiKey: SQWGKJQEZBGJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-6,7-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 Methyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan

  摘要：

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。

  DOI：

  10.1135/cccc19990389
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-5-oxa-10-thia-indeno[2,1-a]indene-6,7-dicarboxylic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan

  摘要：

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。

  DOI：

  10.1135/cccc19990389