5-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione | 85102-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85102-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: DABLDBMGDNARDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第47部分。通过6-取代的5-硝基尿嘧啶衍生物的分子内环化反应合成黄嘌呤和吡咯并[3,2- d ]嘧啶的新方法

  摘要：

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下

  DOI：

  10.1039/p19840000583
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 7-Hydroxy-9-deazaxanthines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30088

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;SUGIYAMA, TADASHI;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO;MAKI, YOSHIF+, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1097-1099
  作者：HIROTA, KOSAKU、SUGIYAMA, TADASHI、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO、MAKI, YOSHIF+

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;SUGIYAMA, TADASHI;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO;MAKI, YOSHIF+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 583-588
  作者：HIROTA, KOSAKU、SUGIYAMA, TADASHI、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO、MAKI, YOSHIF+

  DOI：——

  日期：——