allyl (S)-(1-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-bromoethyl))carbamate | 1107628-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (S)-(1-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-bromoethyl))carbamate
• 英文别名: (S)-allyl 2-(allyloxycarbonylamino)-3-bromopropanoate；prop-2-enyl (2S)-3-bromo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1107628-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₄
• 分子量: 292.129
• InChiKey: GDLVLONQBZQXBF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (S)-(1-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-bromoethyl))carbamate 在 苯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳链菌肽的N端A环片段类似物的固相肽合成：取代5位上的脱氢丙氨酸（Dha）残基，并首次引入硫代酰胺残基

  摘要：

  已通过固相肽合成成功制备了羊毛硫霉菌乳链菌肽的许多A环类似物，其中含有Dha残基的第5位残基的替代物。Dha替代品包括甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和1-氨基环丙基羧酸（ACCa）。还描述了在位置4处引入硫代酰胺-异亮氨酸残基，其代表了首次报道的含有硫代酰胺键的羊毛硫抗生素环片段的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.052
• 作为产物：
  描述：

  N-(Alloc)-D-serine 在 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 allyl (S)-(1-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-bromoethyl))carbamate
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳链菌肽的N端A环片段类似物的固相肽合成：取代5位上的脱氢丙氨酸（Dha）残基，并首次引入硫代酰胺残基

  摘要：

  已通过固相肽合成成功制备了羊毛硫霉菌乳链菌肽的许多A环类似物，其中含有Dha残基的第5位残基的替代物。Dha替代品包括甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和1-氨基环丙基羧酸（ACCa）。还描述了在位置4处引入硫代酰胺-异亮氨酸残基，其代表了首次报道的含有硫代酰胺键的羊毛硫抗生素环片段的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.052

文献信息

• Chemical Synthesis of the Lantibiotic Lacticin 481 Reveals the Importance of Lanthionine Stereochemistry
  作者：Patrick J. Knerr、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja4014024

  日期：2013.5.15

  prompted an investigation of its importance to biological activity. Here, solid-supported chemical synthesis enabled the total synthesis of the lantibiotic lacticin 481 and analogues containing cross-links with non-native stereochemical configurations. Biological evaluation revealed that these alterations abolished the antibacterial activity in all of the analogues, revealing the critical importance of the

  羊毛硫抗生素是一类抗菌肽天然产物，其特征在于翻译后安装含硫醚的氨基酸羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸。直到最近，对于这些交联中的每一个，只有一种天然存在的立体化学构型是已知的。具有替代羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸立体化学的羊毛硫抗生素的发现促使人们对其对生物活性的重要性进行调查。在这里，固体支持的化学合成能够全合成羊毛硫抗生素乳酸菌素 481 和含有具有非天然立体化学构型的交联的类似物。生物学评估表明，这些改变消除了所有类似物的抗菌活性，
• Solid-Supported Synthesis and Biological Evaluation of the Lantibiotic Peptide Bis(desmethyl) Lacticin 3147 A2
  作者：Vijaya R. Pattabiraman、Shaun M. K. McKinnie、John C. Vederas

  DOI：10.1002/anie.200802919

  日期：2008.11.24
• Chemical Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Lantibiotic Epilancin 15X
  作者：Patrick J. Knerr、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja302435y

  日期：2012.5.9

  Lantibiotics are a large family of antibacterial peptide natural products containing multiple post-translational modifications, including the thioether structures lanthionine and methyllanthionine. Efforts to probe structure activity relationships and engineer improved pharmacological properties have driven the development of new methods to produce non-natural analogues of these compounds. In this study, solid-supported chemical synthesis was used to produce analogues of the potent lantibiotic epilancin 15X, in order to assess the importance of several N-terminal post-translational modifications for biological activity. Surprisingly, substitution of these moieties, including the unusual N-terminal D-lactyl moiety, resulted in relatively small changes in the antimicrobial activity and pore-forming ability of the peptides.
• Synthesis and Bioactivity of Diastereomers of the Virulence Lanthipeptide Cytolysin
  作者：Subha Mukherjee、Liujie Huo、Gabrielle N. Thibodeaux、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03246

  日期：2016.12.2

  Cytolysin, a two-component lanthipeptide comprising cytolysin S (CylL(s)") and cytolysin L (CyILL"), is the only family member to exhibit lytic activity against mammalian cells in addition to synergistic antimicrobial activity. A subset of the thioether cross-links of CylLs" and CylL(L)," have LL stereochemistry instead of the canonical DL stereochemistry in all previously characterized lanthipeptides. The synthesis of a CylLs" variant with DL stereochemistry is reported. Its antimicrobial activity was found to be decreased, but not its lytic activity against red blood cells. Hence, the unusual LL stereochemistry is not responsible for the lytic activity.