lysine | 4403-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: lysine
• 英文别名: N⁶,N⁶-phthaloyl-lysine；N⁶,N⁶-Phthaloyl-lysin；2-Amino-6-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)hexanoic Acid；2-amino-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 4403-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: WFKJLXBKVVZRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lysine 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (R)-2-bromo-6-phthalimidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(5-oxo-2-thioxo-thiazolidin-4-ylidene)-butyl]-phthalimide 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 lysine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of N^γ-Phthaloyl Derivatives of Basic Amino Acids. Amino Acids. VII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a007

文献信息

• Palladium-Catalyzed Site-Selective Fluorination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinmin Miao、Ke Yang、Martin Kurek、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01710

  日期：2015.8.7

  The transition-metal-catalyzed direct C–H bond fluorination is an attractive synthetic tool toward the preparation of organofluorines. While many methods exist for the direct sp3 C–H functionalization, site-selective fluorination of unactivated sp3 carbons remains a challenge. Direct, highly site-selective and diastereoselective fluorination of aliphatic amides via a palladium-catalyzed bidentate ligand-directed

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。
• Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety
  作者：Andrew D Baxter、Ranjev Bhogal、John B Bird、George M Buckley、David S Gregory、Paul C Hedger、David T Manallack、Tracy Massil、Kevin J Minton、John G Montana、Stephen Neidle、David A Owen、Robert J Watson

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10069-5

  日期：1997.11

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Synthesis of N^γ-Phthaloyl Derivatives of Basic Amino Acids. Amino Acids. VII
  作者：K. Balenovic、I. Jambresic、I. Furic

  DOI：10.1021/jo50011a007

  日期：1952.11