N-acetyl-N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithine | 35515-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-5-(benzyloxycarbonylamino)pentanoic acid；N^α-Acetyl-N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithin；(2S)-2-acetamido-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 35515-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: SNNLQIMJKSMXPD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-acetyl-L-ornithinyl-L-alanine methyl ester hydroacetate
  参考文献：
  名称：

  具有设计模块的序列选择性肽识别

  摘要：

  合理设计序列选择性肽受体的概念已得到扩展：另外。到 polar、arom 的识别模块。和碱性氨基酸，该系列现在已经完成了新的非极性和酸性氨基酸受体单元。底层策略使用 intermol。二肽的 b 片层稳定性，作为通过从受体部分突出的 U 形转弯末端的战略性放置的识别尖端结合其 N 端氨基酸侧链的先决条件。因此，二氨基吡唑已通过环状酰亚胺共价连接到肯普氏三酸，而间位取代的苯胺作为酰胺偶联到第三个羧酸酯悬垂臂上，形成两个芳基。在紧密的构象锁定中将单位转换为子范德华距离。核磁共振滴定，Karplus 分析和蒙特卡洛模拟证明了丙氨酸-contg 的有效序列选择性识别。二肽。以前不存在这样一组合理设计的肽受体的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500393
• 作为产物：
  描述：

  N'-Cbz-L-鸟氨酸 、 乙酸酐 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到N-acetyl-N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  具有设计模块的序列选择性肽识别

  摘要：

  合理设计序列选择性肽受体的概念已得到扩展：另外。到 polar、arom 的识别模块。和碱性氨基酸，该系列现在已经完成了新的非极性和酸性氨基酸受体单元。底层策略使用 intermol。二肽的 b 片层稳定性，作为通过从受体部分突出的 U 形转弯末端的战略性放置的识别尖端结合其 N 端氨基酸侧链的先决条件。因此，二氨基吡唑已通过环状酰亚胺共价连接到肯普氏三酸，而间位取代的苯胺作为酰胺偶联到第三个羧酸酯悬垂臂上，形成两个芳基。在紧密的构象锁定中将单位转换为子范德华距离。核磁共振滴定，Karplus 分析和蒙特卡洛模拟证明了丙氨酸-contg 的有效序列选择性识别。二肽。以前不存在这样一组合理设计的肽受体的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500393

文献信息

• [EN] SERINE REPLACEMENT POLYMYXIN ANALOGUES USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYMYXINE DE REMPLACEMENT DE SÉRINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189868A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula I or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables R1 and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula I to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially.

  该披露提供了公式I或其互变异构体的化合物，或者是上述任一化合物的药用盐。变量R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包括公式I化合物以及至少一种药用载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和公式I化合物的治疗有效量。
• Is N-acetylornithine aminotransferase the real N-succinyl-ll-diaminopimelate aminotransferase in Escherichia coli and Mycobacterium smegmatis?
  作者：Russell J. Cox、Paul S. H. Wang

  DOI：10.1039/b106146c

  日期：——

  We examined the similarities and differences between the activities of N-succinyl-LL-diaminopimelate aminotransferase (DAP-AT) and N-acetylornithine aminotransferase (NAcO-AT) from E. coli and M. smegmatis in order to investigate recent claims that the two enzymes are one and the same. The results do not support the hypothesis that the two activities are catalysed by a single enzyme.

  我们检查了大肠杆菌和耻垢分枝杆菌中的 N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸转氨酶 (DAP-AT) 和 N-乙酰鸟氨酸转氨酶 (NAcO-AT) 活性之间的异同，以调查最近关于这两种物质的说法。酶是同一种酶。结果不支持这两种活性由单一酶催化的假设。
• Sequence-Selective Peptide Recognition with Designed Modules
  作者：Mark Wehner、Dominic Janssen、Gerhard Schäfer、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/ejoc.200500393

  日期：2006.1

  A concept for the rational design of sequence-selective peptide receptors has been extended: in addn. to recognition modules for polar, arom. and basic amino acids, the series has now been completed with new receptor units for apolar and acidic amino acids. The underlying strategy uses the intermol. b-sheet stabilization of a dipeptide as a prerequisite to bind its N-terminal amino acid side chain

  合理设计序列选择性肽受体的概念已得到扩展：另外。到 polar、arom 的识别模块。和碱性氨基酸，该系列现在已经完成了新的非极性和酸性氨基酸受体单元。底层策略使用 intermol。二肽的 b 片层稳定性，作为通过从受体部分突出的 U 形转弯末端的战略性放置的识别尖端结合其 N 端氨基酸侧链的先决条件。因此，二氨基吡唑已通过环状酰亚胺共价连接到肯普氏三酸，而间位取代的苯胺作为酰胺偶联到第三个羧酸酯悬垂臂上，形成两个芳基。在紧密的构象锁定中将单位转换为子范德华距离。核磁共振滴定，Karplus 分析和蒙特卡洛模拟证明了丙氨酸-contg 的有效序列选择性识别。二肽。以前不存在这样一组合理设计的肽受体的例子。