(S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate | 1207363-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate
• CAS: 1207363-24-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 302.542
• InChiKey: QUSKATXGBNSXRO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dysidenin
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanenitrile 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338

文献信息

• Valence Tautomerism in Titanium Enolates: Catalytic Radical Haloalkylation and Application in the Total Synthesis of Neodysidenin
  作者：Stéphane Beaumont、Elizabeth A. Ilardi、Lucas R. Monroe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja910154f

  日期：2010.2.10

  A direct ruthenium-catalyzed radical chloroalkylation of N-acyl oxazolidinones capitalizing on valence tautomerism of titanium enolates has been developed. The chloroalkylation method served as the centerpiece in the enantioselective total synthesis of trichloroleucine-derived marine natural product neodysidenin.

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。
• Efficient Total Synthesis of Dysidenin, Dysidin, and Barbamide
  作者：Elizabeth A. Ilardi、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/asia.201100338

  日期：2011.9.5

  The total syntheses of three trichloroleucine‐derived marine natural products—dysidenin, dysidin, and barbamide—capitalized on a practical and highly diastereoselective ruthenium catalyzed radical chloroalkylation of N‐acyloxazolidinones as the key step.

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。