Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester | 145491-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N^α-Fmoc-Thr(Ac4-β-D-Galp)-(1->3)-(Ac2-α-D-GalpN3)-OPfp；N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester
• CAS: 145491-21-0
• 化学式: C₄₉H₄₉F₅N₄O₂₀
• 分子量: 1108.93
• InChiKey: ZMFVMJUULYPXDE-JFRIWUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  308.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester 、 Ser(tBu)-ODhbt 、 Thr(tBu)-ODhbt 、 Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白糖肽的固相肽合成

  摘要：

  新glycosylamino酸构建块N的合成α -Fmoc-THR（AC 4（1→3） - - （AC-β-d-高浦）2 -α-d-GalpN 3）-OPfp 3和它的使用在描述了从人肠粘蛋白的三糖基化肽的固相合成。用硫代乙酸对聚合物结合的糖肽进行叠氮化物还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79011-3
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸五氟苯基酯 、 4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver perchlorate 作用下， 以55%的产率得到Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白糖肽的固相肽合成

  摘要：

  新glycosylamino酸构建块N的合成α -Fmoc-THR（AC 4（1→3） - - （AC-β-d-高浦）2 -α-d-GalpN 3）-OPfp 3和它的使用在描述了从人肠粘蛋白的三糖基化肽的固相合成。用硫代乙酸对聚合物结合的糖肽进行叠氮化物还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79011-3

文献信息

• Synthesis of the glycosyl amino acids Nα-Fmoc-Ser[Ac4-β-d-Gal p-(1 → 3)-Ac2-α-d-GalN3 p]-OPfp and Nα-Fmoc-Thr[Ac4-β-d-Gal p-(1 → 3)-Ac2-α-d-GalN3 p]-OPfp and the application in the solid-phase peptide synthesis of multiply glycosylated mucin peptides with Tn and T antigenic structures
  作者：Hans Paulsen、Stefan Peters、Tim Bielfeldt、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00292-n

  日期：1995.3

  -β- d -Gal p-(1 → 3)- Ac 2 -α- d -GalN 3 p]- OPfp and N α - Fmoc-Thr[Ac 4 -β- d -Gal p-(1 → 3)- Ac 2 -α- d -GalN 3 p]- OPfp were synthesized. Glycosylation of Nα-Fmoc-Ser-OPfp or Nα-Fmoc-Thr-OPfp with protected β- d -Gal -(1 → 3)- d -GalN 3 donors afforded the glycosyl amino acids containing an activated C-terminus which could be utilized directly for solid-phase glycopeptide synthesis. The transformation

  摘要两个新的糖基氨基酸Nα-Fmoc-Ser [Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p]-OPfp和Nα-Fmoc-Thr [合成了Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p] -OPfp。Nα-Fmoc-Ser-OPfp或Nα-Fmoc-Thr-OPfp的糖基化与受保护的β-d -Gal-（1→3）-d -GalN 3供体进行糖基化，得到的糖基氨基酸含有一个活化的C末端，可以是直接用于固相糖肽合成。在合成结束时，通过用硫代乙酸处理与聚合物结合的糖肽，可以定量实现2-叠氮基向乙酰氨基衍生物的转化。八种三糖基化粘蛋白肽的组装证明了该策略的多功能性，这些肽是通过多柱技术同时合成的。