3-hydroxy-O-methyl-N-<4-iodo-N-methyl-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanyl>-L-tyrosine methyl ester | 138571-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-O-methyl-N-<4-iodo-N-methyl-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanyl>-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 138571-38-7
• 化学式: C₂₆H₃₃IN₂O₇
• 分子量: 612.462
• InChiKey: RIWRLHROIXRFGO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-O-methyl-N-<4-iodo-N-methyl-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanyl>-L-tyrosine methyl ester 在 methylcopper 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以36%的产率得到methyl 4-methoxy-12-amino>-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环异二酪氨酸、RA-VII、脱氧布瓦丁和 N29-去甲基-RA-VII 的全合成：药效团的鉴定和亚基功能作用的逆转

  摘要：

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性

  DOI：

  10.1021/ja00062a004
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-O-methyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-O-methyl-N-<4-iodo-N-methyl-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanyl>-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N29-desmethyl RA-VII. Identification of the pharmacophore of RA-I-VII and deoxybouvardin and reassignment of the subunit functional roles

  摘要：

  N29-Desmethyl RA-VII was prepared in efforts that address the key structural and conformational features of the agent that contribute to its antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jo00031a001