7-methoxy-6-methyl-1,4-dihydrocyclopent[b]indol-3(2H)-one | 379260-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-6-methyl-1,4-dihydrocyclopent[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-6-methyl-2,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 379260-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UGVYQWQZLVDRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-6-methyl-1,4-dihydrocyclopent[b]indol-3(2H)-one 在 5percent Pd-C sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 8-amino-3-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚和环戊[b]吲哚的氮丙啶基醌抗肿瘤剂：细胞毒性和抗肿瘤活性的结构-活性关系。

  摘要：

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择

  DOI：

  10.1021/jm010085u
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Methoxy-3-methyl-phenyl)-hydrazono]-cyclopentanone 在 7percent H₂SO₄ 作用下， 以23%的产率得到7-methoxy-6-methyl-1,4-dihydrocyclopent[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚和环戊[b]吲哚的氮丙啶基醌抗肿瘤剂：细胞毒性和抗肿瘤活性的结构-活性关系。

  摘要：

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择

  DOI：

  10.1021/jm010085u