(E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(2-methylbut-2-enyl)malonate | 1361032-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(2-methylbut-2-enyl)malonate
• CAS: 1361032-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: IIDBOUZGSJQCRW-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(2-methylbut-2-enyl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 亚磷酸三对甲苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3RS,4SR)dimethyl 3-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-3-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚烯基环丙烷的非对映选择性铑催化的烯环异构化反应：(-)-α-红藻氨酸的全合成

  摘要：

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ja210804r
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 、 dimethyl 2-[2-methyl-2(E)-butenyl]malonate 在 sodium hydride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 以89%的产率得到(E)-dimethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(2-methylbut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚烯基环丙烷的非对映选择性铑催化的烯环异构化反应：(-)-α-红藻氨酸的全合成

  摘要：

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ja210804r