3-(p-tolyl)cinnoline | 1393462-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)cinnoline
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)cinnoline；3-(4-methylphenyl)cinnoline
• CAS: 1393462-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: MSUAGWZHNGBPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylacetophenone phenylhydrazone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 3-(p-tolyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基hydr的铜催化好氧脱氢环化：肉桂酚的合成

  摘要：

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204339

文献信息

• Multicomponent Coupling Cyclization Access to Cinnolines via in Situ Generated Diazene with Arynes, and α-Bromo Ketones
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03236

  日期：2016.1.15

  A transition-metal-free multicomponent coupling cyclization reaction was explored involving arynes, tosylhydrazine, and α-bromo ketones. The reaction proceeds via a formal [2 + 2 + 2] cycloaddition, giving access to cinnoline derivatives in moderate yields under mild conditions. Three chemical bonds were formed—two C–N bonds and one C–C bond—in a single step.

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。
• Azetidines
  申请人：Dack Kevin Neil

  公开号：US20080280877A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to EP2 antagonist azetidines of formula (I) wherein Ar, R 1 , X, and Z are as defined herein, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids, to intermediates useful in their synthesis, and to compositions containing them.

  这项发明涉及到式（I）的EP2拮抗剂氮杂环丁烷，其中Ar、R1、X和Z如本文所定义，其在医学上的应用，特别是在子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤的治疗中的应用，以及其合成中有用的中间体，以及含有它们的组合物。
• Copper-Catalyzed Tandem CN Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Catherine J. Ball、Jeremy Gilmore、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201201529

  日期：2012.6.4

  Cinn‐tillating synthesis: The combination of a readily available copper catalyst, a simple hydrazide nucleophile, and established difunctionalized building blocks provides a new, flexible route to an under‐developed class of aromatic heterocycles, cinnolines (see scheme).

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。
• Intramolecular redox cyclization reaction access to cinnolines from 2-nitrobenzyl alcohol and benzylamine <i>via</i> intermediate 2-nitrosobenzaldehyde
  作者：Yun Sa、Mao-Xin Cai、Xin Lv、Ai-Bin Wu、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1039/d2ra06523a

  日期：——

  A transition-metal-free intramolecular redox cyclization reaction for the synthesis of cinnolines has been developed from 2-nitrobenzyl alcohol and benzylamine. Mechanistic investigations disclosed the involvement of a key intramolecular redox reaction, followed by condensation, azo isomerization to hydrazone, cyclization, and aromatization to form the desired products. Notably, the formation of intermediate

  以 2-硝基苯甲醇和苯甲胺为原料，开发了一种无过渡金属的分子内氧化还原环化反应，用于合成肉啉。机理研究揭示了关键的分子内氧化还原反应的参与，随后是缩合、偶氮异构化为腙、环化和芳构化以形成所需产物。值得注意的是，中间体 2-亚硝基苯甲醛和 ( E )-2-(2-亚苄基肼基) 苯甲醛的形成在这种转化中起着重要作用。
• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN E2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES PROSTAGLANDINES E2
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2008139287A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention relates to a class of EP2 antagonist azetidines of general formula (I) wherein the variables and substituents are as defined herein, and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata) and to intermediates useful in their synthesis and to compositions containing them.
  [FR] La présente invention concerne une classe d'azétidines antagonistes des EP-2 de formule générale (I) où les variables et groupes substituants sont comme définis dans la description, et concerne en particulier les composés antagonistes des EP-2, leur utilisation en médecine, en particulier dans le traitement de l'endométriose et/ou des fibromes utérins (léiomyomatose) et les intermédiaires utiles dans leur synthèse et les compositions les contenant.