3-(((1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1512858-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(adamantan-2-ylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1512858-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: ACDMDLGLJXPFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代金刚烷 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到3-(((1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化中未活化的烷基氯反应性

  摘要：

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02467

文献信息

• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Aliphatic Acylhydrazides as Effective Alkylating Agents for the Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of N-Arylacrylamides
  作者：Dong Xie、Ren-Gui Tian、Jia-Jia Liao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1055/a-2052-3331

  日期：——

  acylhydrazides as alkylating agents has been demonstrated in the copper-catalyzed tandem alkylation/cyclization of N-arylacrylamides. A range of aliphatic acylhydrazides smoothly participated in the oxidative 5-exo-trig cyclization of N-arylacrylamides with CuCO3 as the catalyst and DTBP as the oxidant, delivering structurally diverse 3,3-dialkyloxindoles in moderate to good yields. This study paves the way

  在N -芳基丙烯酰胺的铜催化串联烷基化/环化中，已经证明了一种前所未有的使用容易获得的脂肪族酰肼作为烷基化剂的方法。一系列脂肪族酰肼以 CuCO 3为催化剂，DTBP 为氧化剂顺利参与N-芳基丙烯酰胺的氧化 5- exo -trig 环化反应，以中等至良好的收率提供结构多样的 3,3-二烷基羟吲哚。该研究为脂肪族酰肼作为烷基自由基前体的合成应用铺平了道路。