7-chloroacetamido-4-methylcoumarin | 79925-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-chloroacetamido-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methylcoumarin；2-chloro-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)acetamide；2-chloro-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)acetamide
• CAS: 79925-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: MXSAJZSDRZKUDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroacetamido-4-methylcoumarin 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((Z)-((E)-3-(2-hydroxyethyl)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)imino)-4-oxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现独特的噻唑烷酮偶联香豆素作为新型广谱抗菌剂

  摘要：

  独特的香豆素偶联物与噻唑烷酮作为新型结构抗菌调节剂被用于对抗致命的多重耐药细菌感染。生物活性评估发现，掺入吲哚的香豆素噻唑烷酮偶联物14a对哺乳动物细胞具有低细胞毒性，显示出广泛的抗菌谱，并且在低浓度 (0.25 – 2 μg/mL) 下对测试的细菌具有有效的抑制效率。此外，14a在根除细菌生物膜方面的良好性能有利于避免产生耐药性。机械探索揭示了分子14a能够破坏细胞膜，导致细胞内物质泄漏和代谢抑制。由化合物14a介导的过量活性氧 (ROS) 的积累可能会阻碍谷胱甘肽 (GSH) 的活性并诱导脂质过氧化以抑制细菌生长。此外，化合物14a不仅可以嵌入 DNA 碱基对，还可以与 DNA 促旋酶 B 发生非共价相互作用，阻碍其生物学功能。量子化学研究表明，分子14a的HOMO-LUMO能隙较低，相互作用更稳定，有利于表现出更好的抗菌活性。ADMET 分析表明14a具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114192
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-chloroacetamido-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  发现独特的噻唑烷酮偶联香豆素作为新型广谱抗菌剂

  摘要：

  独特的香豆素偶联物与噻唑烷酮作为新型结构抗菌调节剂被用于对抗致命的多重耐药细菌感染。生物活性评估发现，掺入吲哚的香豆素噻唑烷酮偶联物14a对哺乳动物细胞具有低细胞毒性，显示出广泛的抗菌谱，并且在低浓度 (0.25 – 2 μg/mL) 下对测试的细菌具有有效的抑制效率。此外，14a在根除细菌生物膜方面的良好性能有利于避免产生耐药性。机械探索揭示了分子14a能够破坏细胞膜，导致细胞内物质泄漏和代谢抑制。由化合物14a介导的过量活性氧 (ROS) 的积累可能会阻碍谷胱甘肽 (GSH) 的活性并诱导脂质过氧化以抑制细菌生长。此外，化合物14a不仅可以嵌入 DNA 碱基对，还可以与 DNA 促旋酶 B 发生非共价相互作用，阻碍其生物学功能。量子化学研究表明，分子14a的HOMO-LUMO能隙较低，相互作用更稳定，有利于表现出更好的抗菌活性。ADMET 分析表明14a具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114192

文献信息

• Synthesis of novel taspine diphenyl derivatives as fluorescence probes and inhibitors of breast cancer cell proliferation
  作者：Huaizhen He、Yingzhuan Zhan、Yanmin Zhang、Jie Zhang、Langchong He

  DOI：10.1002/bio.1331

  日期：2012.7

  Two novel taspine diphenyl derivatives (Ta-dD) were designed and synthesized by introducing different coumarin fluorescent groups into the basic structure of Ta-dD. The main advantage of these two compounds is that they can be used as fluorescence probes and inhibitors simultaneously. In the present study, the fluorescent properties of the probes were measured and their inhibition of four breast cancer cell lines was tested. Different concentrations of the fluorescence probe were added to MCF-7 breast cancer cells for fluorescence imaging analysis under normal conditions. The results suggested that both of the new compounds have not only fluorescence but also the ability to inhibit effects on different breast cancer cell lines, which indicates their possible further use as dual functional fluorescence probes in tracer analysis. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过在Ta-dD的基本结构中引入不同的香豆素荧光基团，设计并合成了两种新型taspine联苯衍生物（Ta-dD）。这两种化合物的主要优点是它们可以同时用作荧光探针和抑制剂。在本研究中，测量了探针的荧光特性并测试了它们对四种乳腺癌细胞系的抑制作用。在正常条件下将不同浓度的荧光探针添加到MCF-7乳腺癌细胞中进行荧光成像分析。结果表明，这两种新化合物不仅具有荧光，而且能够抑制对不同乳腺癌细胞系的影响，这表明它们可能进一步用作示踪分析中的双功能荧光探针。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司
• 用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN113185559B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针，所述荧光探针，其特征是具有式(I)所示结构：本发明的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞体系中分析和检测高表达GLUT肿瘤细胞，从而完成对肿瘤细胞的筛选和识别。本发明的靶向肿瘤沃伯格效应的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。
• Co(II) Macrocyclic Complexes Appended with Fluorophores as paraCEST and cellCEST Agents
  作者：Akanksha Patel、Samira M. Abozeid、Paul J. Cullen、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02470

  日期：2020.11.16

  Four high-spin macrocyclic Co(II) complexes with hydroxypropyl or amide pendants and appended coumarin or carbostyril fluorophores were prepared as CEST (chemical exchange saturation transfer) MRI probes. The complexes were studied in solution as paramagnetic CEST (paraCEST) agents and after loading into Saccharomyces cerevisiae yeast cells as cell-based CEST (cellCEST) agents. The fluorophores attached

  制备了四个带有羟丙基或酰胺侧基的高自旋大环Co（II）配合物，并附加了香豆素或卡苯乙烯基荧光团作为CEST（化学交换饱和转移）MRI探针。在溶液中以顺磁性CEST（paraCEST）剂以及装入酿酒酵母后对复合物进行了研究酵母细胞作为基于细胞的CEST（cellCEST）试剂。通过酰胺键连接到配合物上的荧光团通过电离归因于酰胺NH连接基团的基团，使所有四个配合物的paraCEST特性具有不同寻常的pH依赖性。当pH从5增加到7.5时，羟丙基基络合物的最远CEST峰变化了〜90 ppm。在酸性pH值下，Co（II）配合物表现出三到四个CEST峰，并且在200 ppm处位移最大的CEST峰。该配合物表现出明显的顺磁性水质子转移，这是开发cellCEST试剂所必需的。质子共振的大位移归因于中性pH下的内层水，如温度变化17所示NMR光谱学研究。用这些paraCEST试剂之一标记酵母，通过荧光显微镜
• Monoglycocalix[4]arene-based nanoparticles for tumor selective drug delivery <i>via</i> GLUT1 recognition of hyperglycolytic cancers
  作者：Lijuan Zhang、Shengnan Liu、Yang Li、Min Liang、Hongxia Zhao、Wensheng Yang

  DOI：10.1039/d2ob00656a

  日期：——

  Fluorescent monoglycocalix[4]arene self-assembled nanoparticles were developed with docetaxel encapsulation for selective tumor targeting via sugar-directed GLUT1 recognition that leads to significant improvement in anticancer activity.

  使用荧光单甘露芳烃自组装纳米粒子，将紫杉醇封装于其中，实现通过糖基向GLUT1的识别，从而实现选择性肿瘤靶向，这将显著提高抗癌活性。
• Fast and Bioorthogonal Release of Isocyanates in Living Cells from Iminosydnones and Cycloalkynes
  作者：Maxime Ribéraud、Karine Porte、Arnaud Chevalier、Léa Madegard、Aurélie Rachet、Agnès Delaunay-Moisan、Florian Vinchon、Pierre Thuéry、Giovanni Chiappetta、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jacs.2c09865

  日期：2023.2.1

  click-and-release reactions are powerful tools for chemical biology, allowing, for example, the selective release of drugs in biological media, including inside animals. Here, we developed two new families of iminosydnone mesoionic reactants that allow a bioorthogonal release of electrophilic species under physiological conditions. Their synthesis and reactivities as dipoles in cycloaddition reactions with strained

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。