7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one | 924836-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 924836-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: UXRFCKHUQHHFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-4,5-二氢四唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-e]吡啶衍生物抗抑郁活性的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列含有四唑和其他杂环取代基的5-芳基-4,5-二氢四唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-e]吡啶衍生物，即三唑、甲基三唑和三唑酮。 . 采用强迫游泳试验（FST）和悬尾试验（TST）评价目标化合物的抗抑郁活性。化合物5-[4-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢四唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-e]吡啶(4i)显示出最高的抗抑郁活性，固定时间减少了55.33 % 与对照组相比。使用露天试验，化合物 4i 显示不影响小鼠的自发活动。体内 5-羟色胺 (5-HT) 浓度的测定表明，化合物 4i 可能对小鼠大脑产生影响。通过分子对接研究验证了所有合成化合物的生物活性。化合物 4i 与 5-HT1A 受体同源模型的残基显示出显着的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24101857
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氨基噻吩 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物抗惊厥活性的合成与评价

  摘要：

  描述了一系列含有三唑和其他杂环取代基（甲基三唑、四唑和三唑酮）的 7-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物。两种实验方法，最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ)，用于评估目标化合物的抗惊厥活性。此外，使用 Rotarod 测试测试了神经毒性 (NT)。5-(4-氯苯基)-4,5-二氢噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶(6c)显示出最好的抗惊厥活性。在 MES 和 PTZ 实验中，化合物 6c 的 50% 有效剂量 (ED50) 值分别为 9.5 和 20.5 mg/kg。从治疗指数（PI）值来看，6c（MES和PTZ的PI值分别为48.0和22.2）比临床药物卡马西平（MES，PI值为6）显示出更好的安全性。4）和乙琥胺（PI值为3.2的PTZ）。通过分子对接研究验证了化合物的生物活性。化合物 6c 与 γ-氨基丁酸 A (GABAA)

  DOI：

  10.1002/ardp.201900106

文献信息

• Three-component condensation of 3-aminothiophene-2-carboxylic acid derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid
  作者：B. V. Lichitsky、R. M. Belyi、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0020-8

  日期：2009.2

  A convenient method was developed for the synthesis of the previously unknown substituted 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyridin-5-ones based on the three-component condensation of 3-aminothiophenes, Meldrum’s acid, and aromatic aldehydes. 3-Aminothiophenes are easily formed in situ by decarboxylation of 3-aminothiophene-2-carboxylic acids in an acidic medium. Sodium salts of the latter acids were prepared

  基于 3-氨基噻吩、Meldrum 酸和 3-氨基噻吩的三组分缩合，开发了一种合成先前未知的取代 6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-5-酮的简便方法。芳香醛。3-氨基噻吩很容易通过 3-氨基噻吩-2-羧酸在酸性介质中的脱羧作用原位形成。后一种酸的钠盐是通过相应可用酯的碱水解制备的。