(E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)but-3-enenitrile | 100573-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)but-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxybut-3-enenitrile
• CAS: 100573-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Si
• 分子量: 261.396
• InChiKey: CBGRRSZSXFFWOT-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)but-3-enenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(3-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1772 - 1800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-甲氧基肉桂醛 在 四丁基碘化铵 作用下， 以71%的产率得到(E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1772 - 1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for a Sigmatropic and an Ionic Pathway in the Winstein Rearrangement
  作者：Amy A. Ott、Mary H. Packard、Manuel A. Ortuño、Alayna Johnson、Victoria P. Suding、Christopher J. Cramer、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00961

  日期：2018.8.3

  The spontaneous rearrangement of allylic azides is thought to be a sigmatropic reaction. Presented herein is a detailed investigation into the rearrangement of several allylic azides. A combination of experiments including equilibrium studies, kinetic analysis, density functional theory calculations, and selective 15N-isotopic labeling are included. We conclude that the Winstein rearrangement occurs

  烯丙基叠氮化物的自发重排被认为是σ反应。本文提出了对几种烯丙基叠氮化物的重排的详细研究。包括平衡研究，动力学分析，密度泛函理论计算和选择性15 N同位素标记在内的实验组合。我们得出的结论是，在大多数情况下，Winstein重排都是通过假定的σ路径发生的。但是，观察到某些环状烯丙基叠氮化物的消旋化。提供了对该过程的动力学分析，其支持了先前未描述的离子途径。
• HUNIG S.; REICHELT H., CHEM. BER., 119,(1986) N 6, 1772-1800
  作者：HUNIG S.、 REICHELT H.

  DOI：——

  日期：——