(E)-ethyl 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 1253050-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1253050-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: BFJGBNOWWTVJOZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 、 N-trifluoroacetyltert-leucine 在 (R)-BINAM 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl (S)-2-((S)-4-(tert-butyl)-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-(3-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑-5（2H）-一个形成的有机催化不对称串联环化/迈克尔加成反应：获得含全氟烷基的N，O-缩醛衍生物。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01545
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 、 ethyl (Z)-4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与亚砜基磺酸盐的催化交叉异构化

  摘要：

  本文介绍了钌催化的重氮化合物和亚砜基砜的交联反应。我们的反应设计利用了作为卡宾前体和亲核试剂的重氮化合物和亚砜基ox的反应性的内在差异，从而导致了高度选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201809934

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic Esters through Catalytic Asymmetric Michael Addition of 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Zhen Wang、Donghui Chen、Zhigang Yang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201001129

  日期：2010.9.3

  Highly enantioselective Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds and nitromethane to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes has been developed. Using 0.5–2 mol % catalyst loading, various α‐stereogenic esters were obtained regioselectively with excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee). Moreover, the reaction performed well under nearly

  已开发出由N，N'-二氧化物-Sc （OTf）3络合物催化的1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的高对映选择性Michael加成反应到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯。使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以选择性地获得各种α-立体异构酯，具有极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达> 99％  ee）。此外，该反应在几乎无溶剂的条件下进行得很好。具有官能团的产物已准备好进一步转化，这表明了催化方法的潜在价值。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可行的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。
• An efficient synthesis of enol phosphates via organic base-promoted addition of phosphites to 4-oxo-enoates
  作者：Xiao-Yu Zhu、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.021

  日期：2012.7

  A TMG catalyzed, practical and efficient hydrophosphorylation of 4-oxo-enoates by diethyl or diphenyl phosphite has been described. This protocol allows a convenient access to a variety of enol phosphates under mild conditions in good yield with excellent stereoselectivity.

  已经描述了通过亚磷酸二乙酯或亚磷酸二苯酯的TMG催化的4-氧-烯酸酯的实用，有效的加氢磷酸化。该方案允许在温和条件下以良好的产率和良好的立体选择性方便地获得各种烯醇磷酸酯。
• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。