13,16-Dimethyl-8,12,20,21-tetraoxapentacyclo[11.7.1.01,10.02,7.014,19]henicosa-2,4,6,10,14(19),15,17-heptaen-9-one | 1422695-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 13,16-Dimethyl-8,12,20,21-tetraoxapentacyclo[11.7.1.01,10.02,7.014,19]henicosa-2,4,6,10,14(19),15,17-heptaen-9-one
• 英文别名: 13,16-dimethyl-8,12,20,21-tetraoxapentacyclo[11.7.1.01,10.02,7.014,19]henicosa-2,4,6,10,14(19),15,17-heptaen-9-one
• CAS: 1422695-47-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: QQXLHKNJBDVNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 4-氯-3-甲酰基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到13,16-Dimethyl-8,12,20,21-tetraoxapentacyclo[11.7.1.01,10.02,7.014,19]henicosa-2,4,6,10,14(19),15,17-heptaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联亲核取代和[4 + 2]杂Diels-Alder反应轻松获得新型chromeno-2,6,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯：实验和理论研究

  摘要：

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和邻羟基苯乙酮的轻度碱介导反应，可以有效合成新型的chromeno-2,6,9-三恶双环-[3.3.1]壬二烯（CTOBN）支架。通过X射线分析确定了产品的结构，并在B3LYP / 6-31G（d）水平上对所提出的机理进行了计算验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.002

文献信息

• Facile access to novel chromeno-2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonadienes via tandem nucleophilic substitution and [4+2] hetero Diels–Alder reaction: experimental and theoretical study
  作者：Satyanarayana Reddy Jaggavarapu、Anand Solomon Kamalakaran、Gaddamanugu Gayatri、Matsyendranath Shukla、Kavita Dorai、Gopikrishna Gaddamanugu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.002

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of novel chromeno-2,6,9-trioxabicyclo-[3.3.1]nonadienes (CTOBN) scaffolds was achieved by mild base mediated reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin and o-hydroxyacetophenones. The structure of the product was confirmed by X-ray analysis and the proposed mechanism was validated computationally at B3LYP/6-31G(d) level.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和邻羟基苯乙酮的轻度碱介导反应，可以有效合成新型的chromeno-2,6,9-三恶双环-[3.3.1]壬二烯（CTOBN）支架。通过X射线分析确定了产品的结构，并在B3LYP / 6-31G（d）水平上对所提出的机理进行了计算验证。