(2S,3R,6R,7R)-3,4-Dibromo-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 144262-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R,6R,7R)-3,4-Dibromo-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 144262-06-6；144262-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂N₂O₅S
• 分子量: 564.295
• InChiKey: ILONWSKYIFHZCB-NPGAILGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,7R)-3,4-Dibromo-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 tert-butyl-3-methyl-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of C-2 Substituted Cephalosporin Sulfones: The Unexpected Reactivity of the C-2 Carbon

  摘要：

  An interesting route for the synthesis of C-2 substituted cephalosporin sulfones (8) has been described along with an unexpected reactivity on the C-2 carbon of C-2 substituted cephalosporin sulfoxides and sulfones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6025
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-3-methyl-7-phenoxyacetamido-2-cephem-4-carboxylate 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(2S,3R,6R,7R)-3,4-Dibromo-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of C-2 Substituted Cephalosporin Sulfones: The Unexpected Reactivity of the C-2 Carbon

  摘要：

  An interesting route for the synthesis of C-2 substituted cephalosporin sulfones (8) has been described along with an unexpected reactivity on the C-2 carbon of C-2 substituted cephalosporin sulfoxides and sulfones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6025