2-nitro-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethan-1-ol | 1338698-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanol；2-Nitro-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1338698-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ACUXDWUPNOCZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethan-1-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟甲磺酸 、 N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-methyl-12-(nitromethyl)-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合并有机催化和金催化：通过顺序双Friedel-Crafts型反应的四环吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  另一个吲哚奇迹：在C2，C3未取代的吲哚上有机催化和金催化的顺序结合提供了有效的一锅式获得四环吲哚衍生物的方法，产率很高，对映选择性极好（参见方案）。双弗里德尔-克拉夫茨型反应，其中包括一种罕见的7-内切-挖环化，打开一个新的项，以对映体富集的高度抗癌药物，如DNA嵌入。

  DOI：

  10.1002/chem.201102793
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-nitro-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合并有机催化和金催化：通过顺序双Friedel-Crafts型反应的四环吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  另一个吲哚奇迹：在C2，C3未取代的吲哚上有机催化和金催化的顺序结合提供了有效的一锅式获得四环吲哚衍生物的方法，产率很高，对映选择性极好（参见方案）。双弗里德尔-克拉夫茨型反应，其中包括一种罕见的7-内切-挖环化，打开一个新的项，以对映体富集的高度抗癌药物，如DNA嵌入。

  DOI：

  10.1002/chem.201102793

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones by Sequential Organo- and Silver Catalysis
  作者：Daniel Hack、Alexander B. Dürr、Kristina Deckers、Pankaj Chauhan、Nico Seling、Lukas Rübenach、Lucas Mertens、Gerhard Raabe、Franziska Schoenebeck、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201510602

  日期：2016.1.26

  A stereoselective one‐pot synthesis of spiropyrazolones through an organocatalytic asymmetric Michael addition and a formal Conia‐ene reaction has been developed. Depending on the nitroalkene, the 5‐exo‐dig‐cyclization could be achieved by silver‐catalyzed alkyne activation or by oxidation of the intermediate enolate. The mechanistic pathways have been investigated using computational chemistry and

  已经开发了通过有机催化不对称迈克尔加成和正式的 Conia-ene 反应立体选择性单锅合成螺吡唑酮。根据硝基烯烃的不同，5-exo-dig-cyclization 可以通过银催化的炔烃活化或通过中间体烯醇化物的氧化来实现。已经使用计算化学和机械实验研究了机械途径。
• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes Followed by Gold(I)-Mediated Cycloisomerization: An Enantioselective Route to Chiral 1<i>H</i>-Isochromenes and 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Dengfu Lu、Yirong Zhou、Yajun Li、Shaobai Yan、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo201596p

  日期：2011.11.4

  By combining the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of o-alkynylbenzaldehydes with subsequent gold(I)-catalyzed cycloisomerization, optically active 1H-isochromenes and 1,3-dihydroisobenzofurans were successfully synthesized in good overall yields with good to excellent enantioselectivities (up to 98%). Various substrates were investigated, and a correlation between the regioselectivity

  通过将铜（II）催化的邻炔基苯甲醛的不对称亨利反应与随后的金（I）催化的环异构化反应相结合，成功以良好的总收率和良好的对映选择性成功合成了光学活性的1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃（高达98％）。研究了各种底物，并研究了底物的区域选择性和电子性质之间的相关性。在炔基部分具有供电子基团的底物优选采用6内切-挖掘方式生成1 H-异色酮3作为主要产物（最高> 30：1），而具有吸电子基团的底物倾向于经历5 --exo - dig环化反应生成1,3-二氢异苯并呋喃4（最高达1：5）。
• Synthesis of Triazolo Isoquinolines and Isochromenes from 2-Alkynylbenzaldehyde via Domino Reactions under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo401929q

  日期：2013.10.18

  We describe two simple straightforward syntheses of triazolo isoquinolines (3) and isochromenes (7) from 2-alkynylbenzaldehydes (1) as a common synthon. The synthetic strategy for 3 involves formation of the (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(alkynyl)benzene species 2 via condensation of synthon 1 with nitromethane followed by a [3 + 2] cycloaddition/extrusion of the nitro group/regioselective 6-endo cyclization domino sequence. In yet another strategy, the synthon 1 was condensed with nitromethane followed by electrophilic iodo cyclization of the resulting 2-nitro-1-(2-(alkynyl)phenyl)ethanol (6) to furnish iodo isochromene derivatives. The salient feature of the above two strategies involves formation of the corresponding heterocycles under metal-free conditions in good yields.