hydroxy-[3]pyridyl-acetic acid ; hydrochloride | 138625-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: hydroxy-[3]pyridyl-acetic acid ; hydrochloride
• 英文别名: Hydroxy-[3]pyridyl-essigsaeure; Hydrochlorid；2-Hydroxy-2-(pyridin-3-yl)acetic acid hydrochloride；2-hydroxy-2-pyridin-3-ylacetic acid;hydrochloride
• CAS: 138625-36-2
• 化学式: C₇H₇NO₃*ClH
• mdl: MFCD18089400
• 分子量: 189.598
• InChiKey: JLCMCAXGUIUVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-[3]pyridyl-acetic acid ; hydrochloride 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2h-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one,1,3-dihydro-1-(1-piperidinyl)-
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酰腈,a-羟基- 在 盐酸 作用下， 生成 hydroxy-[3]pyridyl-acetic acid ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fungizide Pyridinderivate, 2. Mitt.: Derivatisierung von α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol

  摘要：

  The antifungal lead structure alpha-trichloromethyl-3-pyridinemethanol (1 a) was modified and esters, (thio-)carbamates, and sulfonates as well as other derivatives incorporating the pyridylcarbinol structure were prepared. The optical resolution as well as the N-oxidation of 1 a are described.

  DOI：

  10.1007/bf00815925

文献信息

• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。