methyl 5-O-acetyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-2-hexulosonate | 176722-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-acetyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-2-hexulosonate
• CAS: 176722-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QBAXIHGTMJGQPA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-acetyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-2-hexulosonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4S,5S)-5-Acetoxy-2,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4S,5S)-5-Acetoxy-2,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl esters of 3-deoxy- d - erythro -2-hexulosonic acid (KDG) analogs, inducers of the expression of pectinase genes in bacteria Erwinia chrysanthemi

  摘要：

  Two title compounds, methyl 3-deoxy-L-threo-2-hexulosonate 3 and methyl 3,5-dideoxy-D-glycero-2-hexulosonate 4, were prepared from D-glucono-1,5-lactone and proved to be gratuitous inducers of the expression of pectinase genes in the phytopathogenic bacteria Erwinia chrysanthemi.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00169-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-2-((4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methoxycarbonyl-vinyl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.09h， 生成 methyl 5-O-acetyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-2-hexulosonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl esters of 3-deoxy- d - erythro -2-hexulosonic acid (KDG) analogs, inducers of the expression of pectinase genes in bacteria Erwinia chrysanthemi

  摘要：

  Two title compounds, methyl 3-deoxy-L-threo-2-hexulosonate 3 and methyl 3,5-dideoxy-D-glycero-2-hexulosonate 4, were prepared from D-glucono-1,5-lactone and proved to be gratuitous inducers of the expression of pectinase genes in the phytopathogenic bacteria Erwinia chrysanthemi.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00169-x