5,3',4'-trimethyl-(-)-catechin | 240423-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,3',4'-trimethyl-(-)-catechin
• CAS: 240423-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: PNTYVQXZIQNKPC-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5,3',4'-trimethyl-(-)-catechin 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 ent-catechin 3',4',5,7-tetra-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A-type proanthocyanidins from peanut skins

  摘要：

  Six A-type proanthocyanidins were isolated from the water-soluble fraction of peanut skins. On the basis of spectral data, reductive cleavage with sodium cyanoborohydride, and chiral HPLC analysis, three new compounds, epicatechin-(2 beta-->O-->7, 4 beta --> 6)-catechin, epicatechin-(2 beta --> O --> 7, 4 beta --> 6)-ent-catechin and epicatechin-(2 beta --> O --> 7, 4 beta --> 6)-ent-epicatechin were unambiguously identified, together with the three known compounds, psoanthocyanidin A-1, proanthocyanidin A-2 and epicatechin-(2 beta-->O-->7, 4 beta-->8)-ent-epicatechin. (13)C NMR chemical shift rules to distinguish between [2-->O-->7, 4-->8] and [2-->O -->7,4-->6] double-linked heptamethyl ethers of A-type proanthocyanidins are proposed. Bioassay experiments showed that these six compounds possess substantial activity against hyaluronidase. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00736-5
• 作为产物：
  描述：

  5,3',4'-trimethyl-(-)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside 在 hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.6 mg的产率得到5,3',4'-trimethyl-(-)-catechin
  参考文献：
  名称：

  来自大黄和Rhaphiolepis umbellata的黄烷醇糖苷

  摘要：

  摘要 对大黄和山梨树皮的研究导致新的 flavan-3-ol 苷的分离。它们的结构基于 1 H 和 13 C NMR 分析水解研究阐明为 (+)-儿茶素 5-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和 (-)-儿茶素 7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80105-8