5-hydroxy-2-(5-hydroxy-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one | 340699-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(5-hydroxy-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 340699-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: ZUMLRKUGYUZOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(5-hydroxy-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one 在 bromamine B 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以95%的产率得到2-氨基-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bromamine-B/PdCl2 是一种用于从吲哚和靛蓝合成邻氨基苯甲酸的有效系统

  摘要：

  已经开发出一种使用溴胺-B/PdCl2 系统将吲哚和靛蓝转化为邻氨基苯甲酸的简便方法，收率非常好。一般工艺利用我们的有效方法在 60 °C 下在碱性 (pH 12) 乙腈/水 (1:1) 中氧化吲哚和靛蓝。

  DOI：

  10.1080/00397910903457274
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 sodium phosphite 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-2-(5-hydroxy-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase

  摘要：

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00988a

文献信息

• Synthesis and peripheral substituent effects of bay-annulated indigo derivatives
  作者：Taniyuki Furuyama、Daichi Tamura、Hajime Maeda、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.036

  日期：2018.7

  study, indolo-naphthyridine-6,13-diones (5a–d) with four different peripheral substituents were prepared via bay-annulation reactions of indigo. The resulting compounds (5a–d) exhibited fluorescence in the red to near-IR region, while the parent indigo molecule showed no fluorescence. Although the peripheral substituents were oriented to the exterior of the π-conjugated system, the electronic structure

  在这项研究中，通过靛蓝的湾环化反应制备了具有四个不同外围取代基的吲哚-萘啶-6,13-​​二酮（5a–d）。所得化合物（5a–d）在红色至近红外区域显示荧光，而母体靛蓝分子未显示荧光。尽管外围取代基定向于π共轭体系的外部，但电子结构影响了吸收光谱和荧光光谱。此外，计算的分子轨道和吸收光谱成功地再现了实验吸收光谱和循环伏安图。