Propanedioic acid, 2-butynyl[2-(hydroxymethyl)-2-propenyl]-, dimethylester | 491879-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propanedioic acid, 2-butynyl[2-(hydroxymethyl)-2-propenyl]-, dimethylester
• 英文别名: dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(2-hydroxymethylallyl)malonate
• CAS: 491879-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IYCYUPKBOZGNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanedioic acid, 2-butynyl[2-(hydroxymethyl)-2-propenyl]-, dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4,4-dibenzyloxymethyl-2-methyleneoct-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对烯炔闭环复分解多键的影响

  摘要：

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)allyl]-2-but-2-ynylmalonate 在 48percent aq. HF 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以660 mg的产率得到Propanedioic acid, 2-butynyl[2-(hydroxymethyl)-2-propenyl]-, dimethylester
  参考文献：
  名称：

  取代基对烯炔闭环复分解多键的影响

  摘要：

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p