(2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(2-(3-nitropyridin-2-yl)prop-2-en-1-yl)-5-(1-methylethyl)pyrazine | 1135859-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(2-(3-nitropyridin-2-yl)prop-2-en-1-yl)-5-(1-methylethyl)pyrazine
• CAS: 1135859-07-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: JAQCIVCCUXEEOB-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(2-(3-nitropyridin-2-yl)prop-2-en-1-yl)-5-(1-methylethyl)pyrazine 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-(((2S,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-pyrazin-2-yl)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 、 3-(((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-pyrazin-2-yl)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-trimethylstannyl-2-propen-1-yl)pyrazine 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以60%的产率得到(2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(2-(3-nitropyridin-2-yl)prop-2-en-1-yl)-5-(1-methylethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032