2-(1-(m-tolyl)ethylidene)malononitrile | 1312594-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(m-tolyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(3-methylphenyl)ethylidene]propanedinitrile；[1-(3-Methylphenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(3-methylphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1312594-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: DMMVXJQYDMBYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(m-tolyl)ethylidene)malononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-bromo-6-methyl-3-(3-methylphenyl)thieno[2,3-b]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2011075559A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3'-甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(m-tolyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化乙烯基迈克尔加成反应引发了2-羟基肉桂醛和乙烯基亲核试剂的三级反应：苯并稠合的氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架的构建

  摘要：

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1039/d0cc07761e

文献信息

• “On Water” Direct Catalytic Vinylogous Aldol Reaction of Silyl Glyoxylates
  作者：Hong Pan、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01945

  日期：2019.11.1

  The unique reactivity of water in the direct catalytic vinylogous aldol reaction of silyl glyoxylates is reported. With the hydrogen-bonding networks from water, the unfavorable homogeneous reactions in organic solvents were severely suppressed, and the "on water" relay chemistry for the vinylogous aldol reaction was realized in heterogeneous conditions (water as solvent), providing the desired α-hydroxysilanes

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。
• A bifunctional squaramide-catalysed enantioselective vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Yu Wang、Cheng Niu、Dong-Hua Xie、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01256h

  日期：——

  stereoselective synthesis of spiro isoxazolone-cyclohexenimines was developed using a bifunctional squaramide-catalysed vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes. The atom-economical cascade process can proceed smoothly under extremely low catalyst loading (1 mol%) and mild conditions, and the corresponding products were obtained

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。
• Chiral‐at‐Metal Rhodium(III) Complex Catalyzed Enantioselective Vinylogous Michael Addition of <i>α</i> , <i>α</i> ‐Dicyanoolefins with <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Liangjian Hu、Shaoxia Lin、Shiwu Li、Qiang Kang、Yu Du

  DOI：10.1002/cctc.201901590

  日期：2020.1.8

  asymmetric transformations. Herein, a newly developed chiral‐at‐metal rhodium (III) complex catalyzed enantioselective vinylogous Michael addition of α,α‐dicyanoolefins with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles has been realized, delivering the corresponding adducts in 68−89 % yields with up to 95 % enantioselectivity. The reaction can be conducted on a gram‐scale using a low catalyst loading (0.5 mol %) without

  由于传统的插烯迈克尔加成反应的发展，对映选择性催化γ的-functionalization α，α -dicyanoolefins拥有显着的优点在羧酸衍生物的合成和已成为用于高价值化学品制备的有力工具。另一方面，对于这种不对称转化而言，通用和高效催化剂的开发是至关重要的。本文中，新开发的手性金属铑（III）配合物催化α，α-二氰基烯烃与α，β的对映选择性乙烯基迈克尔加成已经实现了不饱和的2-酰基咪唑，以68-89％的产率提供了相应的加合物，对映选择性高达95％。该反应可以在不影响反应效率的情况下，以低催化剂用量（0.5 mol％）以克为单位进行。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chen Deborah

  公开号：US20120252805A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase II enzyme.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Osakada Naoto

  公开号：US20100152178A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A CB2 receptor modulator comprising an imidazole derivative represented by the general formula (I): [wherein, R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like; R 2 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; R 3 represents optionally substituted aryl or the like; and n represents an integer of 0 to 3] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and the like are provided.

  提供一种CB2受体调节剂，其包含由通式（I）表示的咪唑衍生物[其中，R1代表可选取代的低碳基或类似物；R2代表可选取代的环烷基或类似物；R3代表可选取代的芳基或类似物；n代表0至3的整数]或其药学上可接受的盐作为活性成分等。