methyl 6’-amino-5’-cyano-1-ethyl-2-oxo-1’H-spiro[indoline-3,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3’-carboxylate | 1463448-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6’-amino-5’-cyano-1-ethyl-2-oxo-1’H-spiro[indoline-3,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3’-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-1'-ethyl-2'-oxospiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,3'-indole]-3-carboxylate
• CAS: 1463448-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₄
• 分子量: 365.348
• InChiKey: VWRGVFXOOUAMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 一水合肼 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 methyl 6’-amino-5’-cyano-1-ethyl-2-oxo-1’H-spiro[indoline-3,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient NaCl-Catalysed Multicomponent Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-Pyrano[2,3-c]Pyrazole]-3′-Carboxylate Derivatives in Aqueous Medium

  摘要：

  以氯化钠为催化剂，在水中合成了一系列 6′-氨基-5′-氰基-2-氧代-1′H-螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑]-3′-羧酸烷基酯。该绿色合成方法具有极具吸引力的绿色特点，例如以水作为反应介质、反应时间极短、易于操作以及减少废物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14380980941797

文献信息

• Copper (II)‐azo sulfathiazole complex immobilized on UiO‐66‐NH₂ (MOF) as a catalyst for the one‐pot synthesis of spiroindole‐pyranopyrazoles
  作者：Leila Ghasempour、Sakineh Asghari

  DOI：10.1002/aoc.7402

  日期：2024.5

  UiO-66-NH2 (as a basic catalyst) and Cu (OAc)2 (as an acidic heterogeneous catalyst). The obtained results clearly show that Cu@UIO-66-AST has a higher catalytic activity (93%) than UiO-66-NH2 (13%) and Cu (OAc)2 (43%). It could be due to the increase of dispersibility of Cu2+ by the formation of several stable complexes between Cu2+ ions and functional groups of ligand AST (OH, C=N, NH, and C-S) on the

  在这项工作中，通过后合成修饰过程，由UiO-66-NH 2制备了一种新型金属有机骨架纳米催化剂（Cu@UIO-66-AST） 。通过 TGA、FT-IR、TEM、XRD、BET、CHN、ICP、SEM、EDS 和元素分析证实了 Cu (II)@UIO-66-AST 纳米催化剂的形成。研究了合成的MOF（Cu@UIO-66-AST）作为酸性路易斯在靛红、丙二腈、肼和乙炔二甲酸二甲酯的四组分反应中的催化效率，并与UiO-66-NH 2进行比较（作为碱性催化剂）和Cu（OAc）2（作为酸性多相催化剂）。所得结果清楚地表明Cu@UIO-66-AST具有比UiO-66-NH 2 (13%)和Cu(OAc) 2 (43%)更高的催化活性(93%) 。这可能是由于Cu 2+离子与纳米催化剂表面配体AST的官能团（OH、C=N、NH和CS）之间形成了几种稳定的络合物，从而增加了Cu 2+的分散性。此外，催
• Green access to novel spiro pyranopyrazole derivatives
  作者：D.M. Pore、P.B. Patil、D.S. Gaikwad、P.G. Hegade、J.D. Patil、K.A. Undale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.084

  日期：2013.10

  A catalyst-free multicomponent reaction (MCR) capable of affording a wide range of novel spiro pyranopyrazole derivatives from pyrazolone in situ formed from acetylenic esters with hydrazine hydrate at room temperature with isatin and malononitrile is reported. A plausible mechanism is suggested. Catalyst-free conditions along with green solvent system make the process ecofriendly as well as economical. Simple reaction conditions and easy work-up procedure that resulted into simple isolation and purification of products by non-chromatographic methods, that is, by simple recrystallization from methanol as well as novelty are the significant advantages of the present protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.