benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one | 156742-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one；chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one；1H-chromeno[4,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 156742-49-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: VTRUWPCOYMWJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-nitro-[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Navarro, Rocio Alvaro; Bleye, Luis Calvo; Gonzalez-Ortega, Alfonso, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2369 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin

  摘要：

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17696

文献信息

• Design and synthesis of novel phe-phe hydroxyethylene derivatives as potential coronavirus main protease inhibitors
  作者：Zahra Khorsandi、Maral Afshinpour、Fatemeh Molaei、Rafee Habib Askandar、Fariba Keshavarzipour、Maryam Abbasi、Hojjat Sadeghi-Aliabadi

  DOI：10.1080/07391102.2021.1905549

  日期：2022.11.22

  Abstract In response to the current pandemic caused by the novel SARS-CoV-2, we design new compounds based on Lopinavir structure as an FDA-approved antiviral agent which is currently under more evaluation in clinical trials for COVID-19 patients. This is the first example of the preparation of Lopinavir isosteres from the main core of Lopinavir conducted to various heterocyclic fragments. It is proposed

   抽象的 针对当前由新型 SARS-CoV-2 引起的大流行，我们设计了基于洛匹那韦结构的新化合物作为 FDA 批准的抗病毒药物，目前正在针对 COVID-19 患者的临床试验中进行更多评估。这是从洛匹那韦主核到各种杂环片段制备洛匹那韦电子等排体的第一个例子。提出主要蛋白酶抑制剂在冠状病毒的循环寿命中发挥重要作用。因此，通过分子对接方法研究了合成化合物的蛋白酶抑制作用。所有这 10 个分子都显示出良好的对接分数。分子动力学 (MD) 模拟也证实了 Mpro 活性位点中最佳设计的化合物的稳定性。 拉马斯瓦米·萨尔马 (Ramaswamy H. Sarma) 通讯
• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-ones from 4-Chlorocoumarin
  作者：Ángel Alberola、Rocío Álvaro、José M. Andrés、Blanca Calvo、Alfonso González

  DOI：10.1055/s-1994-25459

  日期：——

  4-N-(Acylmethyl)aminocoumarins or their ketal derivatives were prepared from 4-chlorocoumarin and α-amino ketones (chlorohydrates or ketal derivatives) in ethanol/triethylamine media. Their subsequent treatment in acidic or basic media readily led to [1] benzopyrano[4,3-b] pyrrol-4(1H)-ones.

  4-N-(酰基甲基)氨基香豆素或其缩醛衍生物是通过在乙醇/三乙胺介质中将4-氯香豆素与α-氨基酮（氯水合物或缩醛衍生物）反应制备的。随后在酸性或碱性介质中的处理，容易生成[1]苯并吡喃[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with Allenoate: Synthesis of Sulfamate-Fused Dihydropyrroles
  作者：Hao Yu、Lei Zhang、Zhilin Yang、Zhen Li、Yan Zhao、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jo401107v

  日期：2013.9.6

  Ph3P-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of sulfamate-derived cyclic;mines with allenoate has been developed, affording sulfamate-fused dihydropyrroles under very mild conditions in high yields. Using amino acid-based bifunctional phosphine as chiral catalyst, its asymmetric variant provided the corresponding products in good yields with moderate to excellent enantiomeric excesses (up to 91% yield and up to 98% ee). Subsequent transformations of the heterocyclic products gave various pharmaceutically attractive compounds.
• Navarro, Rocio Alvaro; Bleye, Luis Calvo; Gonzalez-Ortega, Alfonso, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2369 - 2386
  作者：Navarro, Rocio Alvaro、Bleye, Luis Calvo、Gonzalez-Ortega, Alfonso、Sanudo Ruiz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin
  作者：Angel Alberola、Luis Calvo、Alfonso González-Ortega、Alfonso P. Encabo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2001-17696

  日期：——

  2-Functionalized [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones were obtained by the Fischer-Fink reaction starting from 4-chloro-3-formylcoumarin and different α-amino derivatives (e.g. glycinonitriles, ethyl glycinates and α-amino ketones). In general limitations to the synthetic method arise when α-amino derivatives with very reactive functions were used (e.g. carboxaldehyde groups or their acetal derivatives) leading to Knorr type reactions, or when they contain relatively inactive methylenes (e.g. carboxamide groups) which failed to complete the cyclization process.

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。