2,5,5,7-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6(5H)-one | 79306-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5,5,7-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6(5H)-one
• CAS: 79306-85-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: VSZIMRSABDNSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,5,7-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇 、 二甲基亚砜 在 heptahydrate 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到2,5,5,7-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Tocopherols with the Methyl Radical

  摘要：

  研究了一些生育酚（维生素 E）与甲基自由基的反应性。当过氧化氢在硫酸亚铁的作用下从二甲基亚砜中生成甲基自由基时，β-生育酚或γ-生育酚都会与其发生反应，生成相应的甲基醚和 2, 5, 5, 7, 8-五甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，产率为 Iow。Tocol 只提供了少量的甲基醚。另一方面，5, 7-二甲基 Tocol 被转化为其甲基醚和 2, 5, 5, 7-四甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，收率分别为 9% 和 38%。结合之前关于 α-生育酚的数据，这些结果表明生育酚清除甲基自由基的能力按以下顺序排列：α-生育酚≥5, 7-二甲基色醇>β-生育酚=γ-生育酚≥色醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1162