LUF6218 | 1141802-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: LUF6218
• 英文别名: 4-methyl-1,1',3',1''-terphenyl-5'-yl cyclopentylcarbamate；LUF5771；[3-(4-methylphenyl)-5-phenylphenyl] N-cyclopentylcarbamate
• CAS: 1141802-88-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: LQTIPVWKMVGQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 LUF6218
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氧化芳香化：一种无金属的简便方法，用于环己烯-2-烯酮的间位取代苯酚

  摘要：

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600930

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Aromatization: A Metal-Free Concise Approach to<i>meta</i>-Substituted Phenols from Cyclohex-2-enones
  作者：Shi-Ke Wang、Ming-Tao Chen、Da-Yuan Zhao、Xia You、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.201600930

  日期：2016.12.22

  A metal‐free approach to meta‐substituted phenols from cyclohex‐2‐enone via catalytic oxidative aromatization has been developed. The transformations are initiated with a catalytic amount of molecular iodine as the direct oxidant, while dimethyl sulfoxide is employed as the terminal oxidant. This practical approach is capable of avoiding the use of metal promoters and costly reagents, the lengthy synthesis

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。
• Substituted Terphenyl Compounds as the First Class of Low Molecular Weight Allosteric Inhibitors of the Luteinizing Hormone Receptor
  作者：Laura H. Heitman、Rajeshwar Narlawar、Henk de Vries、Milou N. Willemsen、Dieter Wolfram、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm801561h

  日期：2009.4.9

  fertility and certain cancers. The endogenous ligands human chorionic gonadotropin (hCG) and LH bind to the large N terminal domain of the receptor. We recently reported on the first radiolabeled low molecular weight (LMW) agonist for this receptor, [3H]Org 43553, which was now used to screen for new LMW ligands. We identified a terphenyl derivative that inhibited [3H]Org 43553 binding to the receptor, which

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。
• Rapid Access to Free Phenols by Photocatalytic Acceptorless Dehydrogenation of Cyclohexanones at Room Temperature
  作者：Lin Min、Jiani Lin、Wei Shu

  DOI：10.1002/cjoc.202300363

  日期：2023.11

  conditions remain challenging. Herein, a photocatalytic acceptorless hydrogen-evolution aromatization of cyclohexanones or cyclohexenones at room temperature has been developed. The reaction features the visible-light and cobalt co-catalyzed sequential dehydrogenation of in-situ formed enol silyl ethers, which are regarded as a challenging process. This operationally simple method enables the synthesis

  酚类是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的子结构。然而，在温和条件下直接构建酚的实用方法仍然具有挑战性。在此，开发了环己酮或环己烯酮在室温下的光催化无受体析氢芳构化。该反应的特点是可见光和钴共催化原位顺序脱氢形成烯醇甲硅烷基醚，这被认为是一个具有挑战性的过程。这种操作简单的方法能够从环己酮或环己烯酮合成一系列具有不同取代模式的酚类。此外，从环己二酮中获得了多种取代的1,2-、1,3-和1,4-苯二酚，为在温和条件下从简单起始原料合成苯酚提供了通用且直接的方法。