[(2R)-1-[[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-octadecoxypropan-2-yl] octadecanoate | 847981-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2R)-1-[[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-octadecoxypropan-2-yl] octadecanoate
• CAS: 847981-03-7
• 化学式: C₇₇H₁₄₆N₂O₃₉P₂
• 分子量: 1785.94
• InChiKey: SVIBJUZRAJMBFC-ZWWFEDFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  656
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-octadecanoyl-1-O-octadecyl-sn-glyceryl-H-phosphonate 、 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 水 、 碘 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.92h， 以4.2 mg的产率得到[(2R)-1-[[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-octadecoxypropan-2-yl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues

  摘要：

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b414119a