(R)-4-((S)-2-{(R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-acetylamino)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester | 76379-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-2-{(R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-acetylamino)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 76379-14-1
• 化学式: C₄₉H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 895.019
• InChiKey: IKQRUNPVYYYGCF-CCZCWIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  212.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-2-{(R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-acetylamino)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90.7%的产率得到(R)-4-Carbamoyl-4-((S)-2-{(R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-3-(2-hydroxy-acetylamino)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 5-amino-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (R)-4-((S)-2-{(R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-acetylamino)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570