2,2,4,4-tetramethyl-3-(4-methoxy)benzylidene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane | 1177254-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-3-(4-methoxy)benzylidene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane
• CAS: 1177254-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 308.525
• InChiKey: UEEPJLZZXZIXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-(4-methoxy)benzylidene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane 、 (E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E,E)-1-methoxy-4-[4-(4-methylphenyl)-1,3-butadienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic 1,1-bis(silyl)alkenes—new building blocks for the stereoselective synthesis of unsymmetrical (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes

  摘要：

  A new efficient synthetic protocol for the highly stereoselective synthesis Of Unsymmetrical (or symmetrical) (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes based on sequential palladium-catalyzed Heck arylation-Hiyama cross-coupling reactions using cyclic gem-bis(silyl)ethene as alkenyl building block is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.113
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-dioxa-3-methylene-2,4-disilacycloheptane 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-3-(4-methoxy)benzylidene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes

  摘要：

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218155

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。
• Cyclic 1,1-bis(silyl)alkenes—new building blocks for the stereoselective synthesis of unsymmetrical (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes
  作者：Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho、Andrzej Suchecki、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.113

  日期：2009.7

  A new efficient synthetic protocol for the highly stereoselective synthesis Of Unsymmetrical (or symmetrical) (E)-stilbenes and (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes based on sequential palladium-catalyzed Heck arylation-Hiyama cross-coupling reactions using cyclic gem-bis(silyl)ethene as alkenyl building block is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.