benzyl N-((1S)-2-[(1S)-2-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]amino-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate | 183175-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-((1S)-2-[(1S)-2-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]amino-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Z-L-Ala-L-Trp-NH₂；Cbz-L-Ala-L-Trp-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 183175-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: CEPJLVPHWQXBTR-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-L-Trp-Bt 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到benzyl N-((1S)-2-[(1S)-2-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]amino-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070

文献信息

• Mechanoenzymatic peptide and amide bond formation
  作者：José G. Hernández、Karen J. Ardila-Fierro、Deborah Crawford、Stuart L. James、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00615b

  日期：——

  Mechanochemical chemoenzymatic peptide and amide bond formation catalysed by papain was studied by ball milling. Despite the high-energy mixing experienced inside the ball mill, the biocatalyst proved stable and highly efficient to catalyse the formation of α,α- and α,β-dipeptides. This strategy was further extended to the enzymatic acylation of amines by milling, and to the mechanosynthesis of a derivative

  通过球磨研究了木瓜蛋白酶催化的机械化学化学酶促肽和酰胺键的形成。尽管在球磨机内部经历了高能混合，但是生物催化剂被证明是稳定且高效的，以催化α，α-和α，β-二肽的形成。该策略进一步扩展到通过研磨将胺酶促酰化，并扩展到有价值的二肽L-丙氨酰基-L-谷氨酰胺衍生物的机械合成。
• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.