4-乙烯基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1257648-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 中文别名: 6-甲基-2-(4-乙烯基苯基)-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮
• 英文名称: 6-methyl-2-(4-vinylphenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-vinylphenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione；2-(4-ethenylphenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1257648-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₄
• 分子量: 259.069
• InChiKey: RMGMSNLWDRCFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 C₄₂H₇₄FeN₆Si₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到6-methyl-2-(4-(1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)aziridin-2-yl)phenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铁（MCP）配合物以烯烃作为限制试剂催化叠氮化

  摘要：

  本文描述了由铁N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）环己烷-1,2-二胺-（MCP-）和2-（{{ -[[（吡啶-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}甲基）吡啶型（PDP-型）复合物。这些催化剂基于烯烃底物的有限量，在温和条件下影响苯乙烯的叠氮化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00402
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Ethylphenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到4-乙烯基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters
  作者：Christine B. Baltus、Irina S. Chuckowree、Neil J. Press、Iain J. Day、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.081

  日期：2013.3

  A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Iron(MCP) Complexes Catalyze Aziridination with Olefins As Limiting Reagents
  作者：Mina F. Shehata、Suraj K. Ayer、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00402

  日期：2018.5.4

  N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine- (MCP-) and 2-(1-[(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)pyridine-type (PDP-type) complexes. These catalysts affect styrene aziridination under mild conditions based on a limiting quantity of olefin substrate.

  本文描述了由铁N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）环己烷-1,2-二胺-（MCP-）和2-（ -[[（吡啶-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}甲基）吡啶型（PDP-型）复合物。这些催化剂基于烯烃底物的有限量，在温和条件下影响苯乙烯的叠氮化。