6-ethoxy-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitril
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-phenyl-6-sulfanyl-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-ethoxy-4-phenyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: GNZKELASMNXPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitril 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 11-Ethoxy-6-hydrazinyl-4-(2-nitrophenyl)-13-phenyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些具有潜在生物活性的新型吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并-[3,2- d ]嘧啶衍生物的简便合成方法

  摘要：

  现成的，方便的合成8-氰基-7-乙氧基-4-氧代-9-苯基-2-取代的1,2,3,4-四氢吡啶基-[3'，2'：，4,5]噻吩并[ 3,2- d ]嘧啶5，8-氰基-7-乙氧基-4-氧代-9-苯基-2-取代-3,4-二氢吡啶并[3'，2-：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶6，4-氯-8-氰基-7-乙氧基-9-苯基-2- substitutedpyrido [3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-4 -pyrimidines 7和8氰基-7-乙氧基-2-（2'-硝基苯基）-9-苯基-4-取代的吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶8-18，由2-氯-3 ，5-氰基-6-乙氧基-4-苯基吡啶1 经由3,5-二氰基-6-乙氧基-2-巯基-4-苯基吡啶2和aminocarboxamide 4被报道。另外，肼衍生物12与诸如甲酸和原甲酸三乙酯的试剂的反应产生了稠合的四杂环的8-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290704
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-ethoxy-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]吡啶和吡啶并[2'，3'：5,4]吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便合成方法

  摘要：

  2-氯-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二碳腈被认为是通用的结构单元，可以合成1 H- 吡咯并[2,3- b ]吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶和吡啶并[2'，3'：5,4]吡咯并[2,3- b ]嘧啶体系。筛选了一些合成的化合物作为抗菌剂。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0839-3

文献信息

• An efficient iminophosphorane-mediated synthesis for pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d] pyrimidine derivatives
  作者：Carlos Peinador、María J. Moreira、José Ma. Quintela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89699-x

  日期：——

  for pyridothienopyrimidines bearing various substituents at position 2 of the pyrimidine ring is reported. The aza Wittig-type reaction of iminophosphoranes derived from the aldehyde 4 with heterocumulenes leads to functionalized fused pyrimidines. Iminophosphoranes 6, 2-[(N-arylamino)methyl-3-(triphenylphosphoranylidine)amino]thieno[2,3-b]pyridines, react with isocyanates, carbon dioxide and carbon

  已经报道了一种现成的一锅制备吡啶并嘧啶并嘧啶的方法，该嘧啶并嘧啶并嘧啶在嘧啶环的2位带有多个取代基。衍生自醛4的亚氨基正膦与杂聚枯烯的aza Wittig型反应导致官能化的稠合嘧啶。亚氨基正膦6，2 - [（N-芳基氨基）甲基-3-（triphenylphosphoranylidine）氨基]噻吩并[2,3-b]吡啶，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳在温和条件下反应，得到官能化的2,3-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类7，8和9分别。
• A Direct Synthesis for a New Series of 2‐Oxo(thioxo)nicotinonitrile Nucleosides as Antimicrobial Agents
  作者：Hassan A. El‐Sayed、Alaa El‐Din M. M. El‐Torky、Ahmed H. Moustafa

  DOI：10.1002/jhet.3394

  日期：2019.1

  A facile synthesis of a new series of cyclic and acyclic nucleosides of polyfunctionalized 2‐oxo(thioxo)nicotinonitrile derivatives 1 and 2 was performed. Glycosylation of 2‐pyridone 1 and 2‐thiopyridone 2 with glycosyl/galactosyl bromides in the existence of KOH afforded the N‐nucleoside and S‐nucleoside analogues 3, 5, 7, and 9, respectively. Deacetylation of nucleosides 3, 5, 7, and 9 gave the deacetylated

  轻松合成了多官能化的2-氧代（硫代）烟碱腈衍生物1和2的一系列新的环状和无环核苷。2-吡啶酮的糖基化1和2-硫代吡啶酮2与糖基/半乳糖基溴化物在KOH的存在提供的Ñ核苷和š核苷类似物3，5，7，和9分别。核苷的脱乙酰3，5，7，和9，得到脱乙酰化的核苷4，6，分别为8和10。在存在K 2 CO 3的情况下，将2-吡啶酮1与甘氨酸类似物[即，乙酸4-溴丁酯，（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，3-氯丙烷-1,2-二醇，烯丙基和/或炔丙基溴]进行烷基化。得到相应的ø -acyclic核苷类似物11，13，和15-17分别。最后，用少量Et 3 N处理化合物11和13可以耐受6-羟基脱乙酰基衍生物12和14， 分别。测试了合成的核苷和烷基化产物对革兰氏（-ve）和真菌（黄曲霉和黑曲霉）的革兰氏（+ ve）（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏（-ve）和真菌的作用，并显示了中等程度的抗菌和抗真菌作用活动。
• A series of pyridines and pyridine based sulfa-drugs as antimicrobial agents: Design, synthesis and antimicrobial activity
  作者：H. A. El-Sayed、A. H. Moustafa、A. E. El-Torky、E. A. Abd El-Salam

  DOI：10.1134/s107036321710022x

  日期：2017.10

  of 2-pyridone 1 gave the target compounds 2 and 3. Compound 3 was cyclized with acetylacetone or heated in dry benzene to give 2-(pyrazol-1-yl)nicotinonitrile 5 and 3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 6, respectively. Diazotization of compound 3 with nitrous acid at low temperature afforded tetrazolo[1,5-a]pyridine derivative 8. Compounds 6 and 7 were obtained by condensation of hydrazine

  在此，我们报道了一系列吡啶及其磺胺类药物衍生物作为抗微生物剂。区域选择性烷基化，然后2-吡啶酮1水解水解，得到目标化合物2和3。将化合物3用乙酰丙酮环化或在无水苯中加热，分别得到2-（吡唑-1-基）烟腈5和3-氨基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶衍生物6。在低温下用亚硝酸将化合物3重氮化，得到四唑并[1,5- a ]吡啶衍生物8。化合物6和7通过肼衍生物3与D-葡萄糖和D-核糖的缩合获得。酸介导的二氰基化合物2的水解和硫化分别得到3,5-吡啶二甲酰胺11和2-噻吩并吡啶12衍生物。后来的化合物用烯丙基溴，苄基氯和单氯乙酸，以产生相应的S-烷基化的衍生物烷基化的13 - 15。化合物15经历了Thrope-齐格勒环化/缩合与磺胺类药物，得到相应的噻吩并吡啶16个磺酰胺衍生物17 -19。新syntheized化合物的抗微生物研究表明化合物的活性signficant 8 - 11和17 -
• Peinador Carlos, Moreira Maria J., Quintela Jose M., Tetrahedron, 50 (1994) N 22, S 6705-6714
  作者：Peinador Carlos, Moreira Maria J., Quintela Jose M.

  DOI：——

  日期：——