methyl (2S,3aR)-3a-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1103592-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (2S,3aR)-3a-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1103592-97-7
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₂
• 分子量: 420.595
• InChiKey: VAFPUGZRDPFERI-UBGUCJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR)-3a-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structure of Posttranslational Modification with A Farnesyl Group on Tryptophan

  摘要：

  枯草芽孢杆菌和相关杆菌产生一种翻译后修饰的寡肽，即ComX信息素，可刺激受群体感应控制的天然遗传能力。来自RO-C-2菌株的ComXRO-C-2信息素必须在色氨酸残基上用法呢基修饰，但确切的结构尚不清楚。在此，我们报告了ComXRO-C-2信息素在色氨酸残基上翻译后法呢基化的确切性质，其结果是形成三环结构。根据系统发育的相似性，在研究枯草芽孢杆菌时使用的标准实验室菌株产生的ComX168信息素也是翻译后法呢基化的。

  DOI：

  10.1271/bbb.80006
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-benzoyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 methyl (2S,3aR)-3a-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure and biological activity of a quorum sensing pheromone from Bacillus subtilis subsp. natto

  摘要：

  Bacillus subtilis subsp. natto secrets a peptide pheromone, named ComX(natto) pheromone, as an inducer for biofilm formation containing poly-gamma-glutamic acid. Recently, the ComX(natto) pheromone was identified to be a hexapeptide with an amino acid sequence of Lys-Trp-Pro-Pro-Ile-Glu, and the tryptophan residue was post-translationally modified with a farnesyl group. In order to determine the precise modification of the tryptophan residue, ComX(natto) pheromone was synthesized using solid-phase peptide synthesis. Biological activity of the ComX(natto) pheromone was then investigated. It was demonstrated that poly-gamma-glutamic acid production were accelerated by ComX(natto) pheromone at more than 1 nM in natto. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.083