(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3,6-Bis-benzyloxy-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol | 181783-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3,6-Bis-benzyloxy-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol
• CAS: 181783-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: UCJKCSNAJUPHIM-BVFILSHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3,6-Bis-benzyloxy-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol 在 四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phosphorous acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-scyllo-inositol 1,2,4-trisphosphate, scyllo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and phosphorothioate and DL-2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate: optical resolution of DL-1-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-scyllo-inositol

  摘要：

  已经设计了从myo-肌醇合成scyllo-肌醇三磷酸和四磷酸以及2-脱氧-2-氟代-myo-肌醇1,4,5-三磷酸的路线。对于DL-scyllo-肌醇1,2,4-三磷酸，通过在C-2位进行反转，从DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-myo-肌醇的 triflate 合成 DL-1-O-烯丙基-1-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇。去除异丙叉基团并磷酸化得到保护的三磷酸。在液氨中用钠去保护得到消旋的scyllo-肌醇1,2,4-三磷酸。DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇通过晶体2-O-樟脑酸酯被解析为其对映体。通过单晶X射线晶体学确定了其中一个非对映异构体，1D-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-O-[(-)-樟脑酸]-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇的结构。1D-(+)-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇用于类似消旋改性的方式制备1L(-)-scyllo-肌醇1,2,4-三磷酸。DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-scyllo-肌醇被异构化为(Z)-丙-1-烯基衍生物。然后去除丙烯基团得到meso-1,4-二-O-苄基scyllo-肌醇。接着磷酸化和氧化或硫氧化分别得到全保护的四磷酸或硫代磷酸。去保护和纯化后，得到scyllo-肌醇1,2,4,5-四磷酸和scyllo-肌醇1,2,4,5-四硫代磷酸。DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇被异构化为1-O-[(Z)-丙-1-烯基]衍生物，然后转化为2-O-triflate。使用四丁基氟化铵取代triflate进行构型反转，得到DL-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-氟代-4,5-O-异丙叉-1-O-([(Z)-丙-1-烯基]-myo-肌醇。去除丙烯基和异丙叉基团得到DL-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-氟代-myo-肌醇，对其进行磷酸化并氧化得到全保护的2-氟代三磷酸。去保护得到DL-2-脱氧-2-氟代-myo-肌醇1,4,5-三磷酸。这些化合物将是有用的探针，用于研究细胞信号传导的多磷酸肌醇途径。

  DOI：

  10.1039/p19960001717
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3,6-Bis-benzyloxy-cyclohexane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-scyllo-inositol 1,2,4-trisphosphate, scyllo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and phosphorothioate and DL-2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate: optical resolution of DL-1-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-scyllo-inositol

  摘要：

  已经设计了从myo-肌醇合成scyllo-肌醇三磷酸和四磷酸以及2-脱氧-2-氟代-myo-肌醇1,4,5-三磷酸的路线。对于DL-scyllo-肌醇1,2,4-三磷酸，通过在C-2位进行反转，从DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-myo-肌醇的 triflate 合成 DL-1-O-烯丙基-1-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇。去除异丙叉基团并磷酸化得到保护的三磷酸。在液氨中用钠去保护得到消旋的scyllo-肌醇1,2,4-三磷酸。DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇通过晶体2-O-樟脑酸酯被解析为其对映体。通过单晶X射线晶体学确定了其中一个非对映异构体，1D-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-O-[(-)-樟脑酸]-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇的结构。1D-(+)-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇用于类似消旋改性的方式制备1L(-)-scyllo-肌醇1,2,4-三磷酸。DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-scyllo-肌醇被异构化为(Z)-丙-1-烯基衍生物。然后去除丙烯基团得到meso-1,4-二-O-苄基scyllo-肌醇。接着磷酸化和氧化或硫氧化分别得到全保护的四磷酸或硫代磷酸。去保护和纯化后，得到scyllo-肌醇1,2,4,5-四磷酸和scyllo-肌醇1,2,4,5-四硫代磷酸。DL-1-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-4,5-O-异丙叉-scyllo-肌醇被异构化为1-O-[(Z)-丙-1-烯基]衍生物，然后转化为2-O-triflate。使用四丁基氟化铵取代triflate进行构型反转，得到DL-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-氟代-4,5-O-异丙叉-1-O-([(Z)-丙-1-烯基]-myo-肌醇。去除丙烯基和异丙叉基团得到DL-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-氟代-myo-肌醇，对其进行磷酸化并氧化得到全保护的2-氟代三磷酸。去保护得到DL-2-脱氧-2-氟代-myo-肌醇1,4,5-三磷酸。这些化合物将是有用的探针，用于研究细胞信号传导的多磷酸肌醇途径。

  DOI：

  10.1039/p19960001717