4-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide | 1782025-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethyl)-1lambda6-thiane-1,1-dione；2-(1,1-dioxothian-4-yl)ethanol
• CAS: 1782025-98-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: SWHAOWAKIVQQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.92h， 生成 (1S*,2S*,3R*,5R*)-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-3-methyl-1,7-naphthyridin-8-yl)amino)-2-(2-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)ethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旨在错过一个移动的目标：受约束的ATAD2抑制剂中的溴和额外末端域（BET）选择性

  摘要：

  ATAD2是一种与癌症相关的蛋白质，其溴结构域已被描述为同类药物中药物最少的。在我们针对该溴结构域的第一个化学探针GSK8814（6）的最新披露中，我们描述了使用构象约束的甲氧基哌啶来获得对BET溴结构域的选择性。在这里，我们描述了哌啶环的正交构象限制策略，以给出有效的和选择性的托烷抑制剂，并显示了为什么这比预期更具挑战性的结构见解。更好地理解为什么不同的理性方法成功或失败的原因，应该有助于将来在bromodomain家族中设计选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00862
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)ethanol 在 oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30 %的产率得到4-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于 GSK3640254 作为具有广谱活性的 HIV-1 成熟抑制剂的新型 C-17 胺衍生物的合成、构效关系和体内评价

  摘要：

  对基于 GSK3640254 ( 4 ) 的一系列 HIV-1 成熟抑制剂 (MI) 的构效关系进行了研究，方法是掺入新型 C-17 胺取代基以降低所得类似物的整体碱度。我们发现，将4中存在的 C-17 侧链上的远端胺替换为叔醇，结合杂环系统或被极性基团取代的环己基环，可提供有效的野生型 HIV-1 MI，同时保留了出色的性能对 T332S/V362I/prR41G 变体的效力，这是一种实验室菌株，可作为评估 HIV-1 多态性病毒覆盖率的替代物。化合物26表现出针对临床相关 Gag 多态性病毒的扩展组的广谱 HIV-1 活性，并且在这一系列化合物中具有最理想的总体特征。在药代动力学研究中，26种药物的清除率较低，在大鼠和狗中的口服生物利用度分别为 24% 和 31%。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01618

文献信息

• [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015157483A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is -C1-6 alkyl- halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• Quinoline derivatives and their use as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050009867A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R 1 , n and R 3 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，其中Z，m，R1，n和R3中的每一个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中使用的药物的制剂中的用途。
• TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150291655A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6 cyclodialkenyl, C 6 oxacyclodialkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl and C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C 1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I所示的化合物：其中X选择自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环二烯基、C6氧杂环二烯基、C6-9氧杂螺环烷基和C6-9氧杂螺环烯基环，使得X被A取代，其中A为—C1-6烷基-卤素。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病有用。
• A Missing Link in Multisubstituted Pyrrolidines: Remote Stereocontrol Forged by Rhodium‐Alkyl Nitrene
  作者：Xinxin Tang、Raj K. Tak、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202212421

  日期：2022.11.21

  discovery together with the dearth of methods for synthesizing multisubstituted heterocycles with nonadjacent stereocenters, we report the stereoselective synthesis of remotely decorated, trisubstituted β-prolines via Rh-catalyzed C−H amination. The present protocol addresses the prevalent limitations associated with substituted pyrrolidines.

  鉴于吡咯烷在药物发现中的重要性以及缺乏合成具有非相邻立体中心的多取代杂环的方法，我们报告了通过 Rh 催化的 C−H 胺化立体选择性合成远程修饰的三取代 β-脯氨酸。本协议解决了与取代吡咯烷相关的普遍限制。
• ARYLACETATE DERIVATIVE HAVING ISOXAZOLE SKELETON
  申请人：Shionogi Co., Ltd.

  公开号：EP1887000A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  A compound of the formula (I): pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Y is a group of the formula: wherein Ring A is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, X3 is COOR17 or the like Y is not optionally substituted phenyl which is substituted with the formula: -CR9R10X3 at the para position, R1 to R10 are each independently halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or the like, X1 is -O-, -S- or the like.

  式 (I) 的化合物： 其药学上可接受的盐或溶液、 其中 Y 是式中的基团： 其中环 A 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，X3 是 COOR17 或类似物 Y 不是被式中的任选取代的苯基：-CR9R10X3、 R1 至 R10 各自独立地为卤素、羟基、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基或类似物、 X1 是-O-、-S-或类似物。