D-mannitol dimethacrylate | 1604875-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-mannitol dimethacrylate
• 英文别名: MDM
• CAS: 1604875-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: HUYJZRWNSOUPDP-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 甲基丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-mannitol dimethacrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient gene transfection by a hyperosmotic polymannitol based gene tranporter through regulation of caveolae and COX-2 induced endocytosis

  摘要：

  细胞摄取跨越细胞膜的调控是非病毒载体高效基因转染的重要策略之一。聚合复合物的高渗透活性可能通过提高细胞外基质的渗透压，促进膜屏障的跨越。在本研究中，我们证明了基于聚甘露醇的基因载体（PMGT）利用聚甘露醇骨架的高渗透性，加速细胞摄取并增强基因转染。甘露醇二甲基丙烯酸酯（MDM）单体通过甘露醇和甲基丙烯酰氯的酯化反应合成。制备的MDM然后通过迈克尔加成反应与低分子量（LMW）支化聚乙烯亚胺（bPEI）交联，产生PMGT。PMGT在血清中提供聚合复合物稳定性，通过聚甘露醇骨架中的酯键连接具有低细胞毒性和可降解性。通过调节细胞摄取模式，得益于PMGT的高渗透特性，实现了体外和体内增强的转染活性和效率。环氧合酶-2（COX-2）抑制剂SC58236揭示了这种渗透保护分子对聚甘露醇高渗透活性的上调，诱导PMGT快速内吞以重新平衡高渗透环境。各种内吞抑制研究显示caveolae介导的内吞作用是细胞内化的主要途径，以解释增强的转基因表达。

  DOI：

  10.1039/c3tb21831g