(2R,4R,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 4-(hydroxymethyl)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2,4-dicarboxylate | 1309871-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 4-(hydroxymethyl)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1309871-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: UPGQIMLHEPKNBP-HMFYCAOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(2-naphthyl)methylene]glycinate 、 tert-butyl 2-hydroxymethylacrylate 在 C₂₈H₁₅Br₂F₁₂N₂P 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(2R,4R,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 4-(hydroxymethyl)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物作为在铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应中与偶氮甲亚胺的有效偶极亲和性：含季立体中心的吡咯烷衍生物的不对称结构。

  摘要：

  偶氮亲和剂成功开发出了首个催化不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Morita-Baylis-Hillman加合物的易加成化合物，并提供了具有独特的四级和两个叔立体中心的高度取代的吡咯烷，具有出色的非对映选择性，最高可达97％ee。

  DOI：

  10.1039/c1cc11138h