1,3-dimethyl-5-(2-morpholino-5-nitrobenzylidene)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione | 296244-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-morpholino-5-nitrobenzylidene)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-[5-nitro-2-(N-morpholino)benzylidene]barbituric acid；1,3-dimethyl-5-[2-(morpholin-4-yl)-5-nitrobenzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-dimethyl-5-[(2-morpholin-4-yl-5-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 296244-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₆
• mdl: MFCD00469570
• 分子量: 374.353
• InChiKey: MAKUMALEEBBQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-morpholino-5-nitrobenzylidene)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到1,3-dimethyl-7'-nitrospiro[perhydropyrimidine-5,10'-1',3',4',9',10',10a'-hexahydro-2'-oxa-4a'-azaphenanthrene]-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes

  摘要：

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0263-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-morpholino-5-nitrobenzylidene)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes

  摘要：

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0263-2