Methyl 5-(methoxycarbonyloxy)pent-2-ynoate | 178160-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-(methoxycarbonyloxy)pent-2-ynoate
• 英文别名: methyl 5-methoxycarbonyloxypent-2-ynoate
• CAS: 178160-71-9
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: DTKCUNXWCIQBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(methoxycarbonyloxy)pent-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到methyl 5-methoxycarbonyloxy-2(Z)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基烷基化与迈克尔诱导的环封闭：螯合的烯醇盐，多功能的亲核试剂

  摘要：

  带有吸电子酯官能度的烯丙基碳酸酯8可用作钯催化的烯丙基烷基化的底物或用作迈克尔受体，并可选择进行随后的闭环。螯合的氨基酸酯烯醇盐1 '是两种反应的通用亲核试剂，可提供高收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049036q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到Methyl 5-(methoxycarbonyloxy)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  David, Olivier; Vanucci-Bacque, Corinne; Fargeau-Bellassoued, Marie-Claude, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 839 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。
• Gleiter, Rolf; Ohlbach, Frank; Oeser, Thomas, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 785 - 790
  作者：Gleiter, Rolf、Ohlbach, Frank、Oeser, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——