3-(iodomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one | 1287759-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1287759-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: JWNINLRQLAIMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Bromomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86 %的产率得到3-(iodomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导烯烃自由基级联溴环化化学选择性合成 3-溴甲基羟吲哚

  摘要：

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01105

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• Transition-metal-free halocarbocyclisation of acrylamides using K₂S₂O₈
  作者：Haiwei Ye、Liping Zhou、Yunhua Chen、Jun Qiu

  DOI：10.3184/174751917x14944355549177

  日期：2017.6

  A novel and direct transition-metal-free oxidative halocarbocyclisation of acrylamides using inexpensive KX (X = I, Br, Cl) and K₂S₂O₈ has been developed. This methodology not only provides an efficient way to construct valuable halogenated oxindoles in good to excellent yields, but also represents a novel strategy for C–X and C–C bond formation.

  利用廉价的 KX（X = I、Br、Cl）和 K2S2O8 对丙烯酰胺进行了一种新颖而直接的无过渡金属氧化卤化环化反应。这种方法不仅提供了一种以良好甚至极佳产率构建有价值的卤代羰基吲哚的有效方法，而且还代表了一种新的 C-X 和 C-C 键形成策略。
• Metal-Free Synthesis of Oxindoles via (NH₄)₂S₂O₈-Mediated Halocarbocyclization of Alkenes in Water
  作者：Ming-Zhong Zhang、Wen-Bing Sheng、Qing Jiang、Mi Tian、Yong Yin、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo501741w

  日期：2014.11.21

  A metal-free synthesis of oxindoles was achieved through the (NH4)2S2O8-mediated halocarbocyclization of alkenes. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of halo-containing oxindoles in water. The advantages of this reaction are its good functional group tolerance and mild reaction conditions. On the basis of experimental observations, a plausible reaction

  通过（NH 4）2 S 2 O 8介导的烯烃的卤代碳环化反应实现了羟吲哚的无金属合成。该协议为在水中构建含卤素的羟吲哚提供了一种实用且对环境无害的方法。该反应的优点是其良好的官能团耐受性和温和的反应条件。在实验观察的基础上，提出了合理的反应机理。
• Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles
  作者：Hai-Long Wei、Tiffany Piou、Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol2005243

  日期：2011.5.6

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.